7,13E-labdadien-15,17-diol | 78161-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,13E-labdadien-15,17-diol
• 英文别名: (E)-5-[(1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 78161-08-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: UZOFYDMBPMMCAQ-BEOYDLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,13E-labdadien-15,17-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 drimendiol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4
• 作为产物：
  描述：

  zamoranic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到7,13E-labdadien-15,17-diol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4

文献信息

• Compounds with the labdane skeleton from Halimium viscosum
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、David Diez、Narciso M. Garrido、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Anna M. Lithgow、Rosalina F. Moro、M Jose Sexmero、Carlos Lopez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90593-4

  日期：1994.2

  Abstract The study of the chemical components of the neutral part of the extract of Halimium viscosum, chemotype Valparaiso, has been completed. Twelve labdanes have been isolated, nine are new natural compounds (two of them are tetranor-derivatives). Their structures were determined by spectroscopic methods and by chemical transformations from the major components present in this extract.

  摘要 已完成对粘鲇提取物化学型瓦尔帕莱索中性部分化学成分的研究。已分离出十二种拉丹，九种是新的天然化合物（其中两种是四氯化物衍生物）。它们的结构是通过光谱方法和从该提取物中存在的主要成分的化学转化确定的。
• Chemistry of zamoranic acid. Part IX homochiral synthesis of polygodial and warburganal from 17-acetoxy-7-labden-15-ol
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、Anna M. Lithgow、David Díez Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01061-4

  日期：1995.2

  14,15-dinor-17-acetoxy-7-labden-13-one, 4 was prepared from zamoranic acid methyl ester 5. Photochemical cleavage of 4 gave 12-acetoxy-7,9(11)-drimadiene, 3, in 75% overall yield. The chemo- and diastereoselective epoxidation of 3 afforded 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene, 17 and 18 in 4:1 ratio. Ring-opening of 17 (or the mixture ) using BF3·Et2O or ring-opening of the mixture lead to the

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。