drimenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: drimenyl acetate
• 英文别名: (-)-11-acetoxy-drim-7-ene；[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: CTBUMFPBXRTGDK-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drimenyl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到(-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对（+）-金丝桃碱B †的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性的影响

  摘要：

  Halichonine B是从海洋海绵Halichondria okadai Kadota中分离出的倍半萜生物碱。Halichonine B已显示出对哺乳动物癌细胞的细胞毒性，并在人白血病细胞系HL60中诱导了细胞凋亡。在这里，我们建立了一条合成卤鱼碱B及其类似物的实用途径，并评估了它们的生物学活性。揭示了侧链部分中的仲氨基对于卤代黄嘌呤B的强细胞毒性是重要的，并且N 11-异戊二烯基不重要。还观察到卤鱼碱B及其类似物在HL60细胞中诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c5ob01488c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-drimane-8,11-diol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 drimenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对（+）-金丝桃碱B †的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性的影响

  摘要：

  Halichonine B是从海洋海绵Halichondria okadai Kadota中分离出的倍半萜生物碱。Halichonine B已显示出对哺乳动物癌细胞的细胞毒性，并在人白血病细胞系HL60中诱导了细胞凋亡。在这里，我们建立了一条合成卤鱼碱B及其类似物的实用途径，并评估了它们的生物学活性。揭示了侧链部分中的仲氨基对于卤代黄嘌呤B的强细胞毒性是重要的，并且N 11-异戊二烯基不重要。还观察到卤鱼碱B及其类似物在HL60细胞中诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c5ob01488c

文献信息

• Biomimetic Cyclization of Small Terpenoids Promoted by Zeolite NaY: Tandem Formation of α-Ambrinol from Geranyl Acetone
  作者：Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200505059

  日期：2005.7

  Zeolite NaY promotes efficiently the biomimetic cyclization of small acyclic terpenes. Geranyl and neryl acetone undergo a novel tandem 1,5-diene cyclization/carbonyl-ene reaction to form the natural product α-ambrinol isolated in >65% yield.

  NaY沸石可有效促进小型无环萜烯的仿生环化。香叶基和香叶基丙酮经过新的串联的1,5-二烯环化/羰基-烯反应，形成天然产物α-am醇，收率> 65％。
• Superacidic cyclisation–lipase-mediated kinetic resolution as a short route from achiral linear isoprenoid alcohols to scalemic cyclic isomers
  作者：Edward P. Serebryakov、Galina D. Gamalevich、Veacheslav N. Kulcitki、Nicon D. Ungur、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001566

  日期：2002.1

  (+/-)-alpha-Cyclogeraniol and (+/-)-drim-7-en-11-ol acetates obtained via the FSO3H-induced cyclisation of geraniol and (E)-farnesol and subsequent acetylation were hydrolysed in the presence of hog pancreas lipase (PPL) to afford (R)-(+)-alpha-cyclogeraniol (ee similar to30% at the optimal conversion C = 20+/-2%) and (5R,9R,10R)-(+)-drim-7-en-11-ol (ee 78.5% at C = 30%), respectively; (+/-)-15-acetoxy-isoagath-12-ene, obtained similarly from all-E-geranylgeraniol, is resistant to PPL-mediated hydrolysis, but is hydrolysed in the presence of lipase from Candida cylindracea to afford (10S,14R)-(-)-isoagath-12-en-15-ol of 69-80% ee in similar to3% yield.

  (+/−)-α-环瑞香醇和(+/−)-7-降-11-醇乙酸酯通过发烟硫酸(FSO3H)诱导的茉莉醇和(E)-法尼醇的环化反应，随后经乙酰化制得；在猪胰脂酶(PPL)存在下水解，分别得到(R)-(+)-α-环瑞香醇(在最优转化率C = 20±2%时，ee ≈30%)和(5R,9R,10R)-(+)-7-降-11-醇(在C = 30%时，ee 为78.5%);而(+/-)-15-乙酸氧-异灰独木烯-12-烯，由全顺式-香叶基香叶醇类似制得，在PPL介导下对水解具有抗性，但在来自于Candida cylindracea的脂酶存在下水解，以≈3%的收率得到(10S,14R)-(-)-异灰独木烯-12-烯-15-醇，ee为69-80%。
• A Synthetic Approach to Ring B of Forskolin
  作者：Iván Razmilic、José López、Manuel Cortés

  DOI：10.1080/00397919308018593

  日期：1993.4

  Abstract A model bicyclic diol (3) incorporating the complete array of oxygenated function of the B ring portion of forskolin (1) has been synthetized using (-)drimenol (2) as starting material.

  摘要 使用 (-)drimenol (2) 作为起始材料合成了模型双环二醇 (3)，该模型包含毛喉素 (1) 的 B 环部分的完整氧化功能阵列。
• Elimination of C-8-functional groups from driman-8α,11-diol-11-monoacetate and-diacetate
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、A. N. Barba、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-007-0151-9

  日期：2007.7

  The dehydration products of driman-8α,11-diol-11-monoacetate that are formed upon reaction with several dehydrating agents and the products from elimination of the C-8 acetoxy group in driman-8α,11-diol diacetate were investigated in detail. A new effective synthesis of drimenylacetate from driman-8α, 11-diol-11-monoacetate by its regioselective dehydration using methanesulfonic acid trimethylsilyl ether was developed.

  研究了与几种脱水剂反应生成的driman-8α,11-diol-11-monoacetate的脱水产物以及从driman-8α,11-diol diacetate中去除C-8乙酰氧基所产生的产物。开发了一种通过使用甲磺酸三甲基硅基醚对driman-8α,11-diol-11-monoacetate进行区域选择性脱水的新有效合成方法，生成drimenylacetate。
• Synthesis of 11-aminodrim-7-ene from drimenol
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Arycu、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-009-9341-y

  日期：2009.5

  11-Aminodrim-7-ene was synthesized from drimenol in four steps. Drimenol was oxidized into drimenal and its oxime was dehydrated by p-tosylchloride or acetic anhydride in pyridine to form 9-cyano-11-nordrim-7-ene, reduction of which by LiAlH4 in the presence of anhydrous AlCl3 produced 11-aminodrim-7-ene. The reaction of 9-cyano-11-nordrim-7-ene, NaBH4, and CoCl2·6H2O produced a mixture of drimenylamine and 7,8-dihydrodrimenylamine in a 2:1 ratio.

  11-氨基德林-7-烯是通过四个步骤从德林醇合成的。德林醇被氧化为德林醛，随后用对甲苯磺酰氯或醋酸酐在吡啶中脱水，形成9-氰基-11-北德林-7-烯。用无水三氯化铝存在下，LiAlH4还原此化合物生成11-氨基德林-7-烯。9-氰基-11-北德林-7-烯、氢化钠（NaBH4）和水合氯化钴（CoCl2·6H2O）的反应产生了德林基胺和7,8-二氢德林基胺的混合物，比例为2:1。