(1R,4aR,6S,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-1,2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethylnaphthalene | 101470-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aR,6S,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-1,2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethylnaphthalene
• 英文别名: 3β,11,12-trihydroxydrimene；3,11,12-trihydroxydrimene；7-drimene-3,11,12-triol；(1R,4aR,6S,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedimethanol；(2S,4aS,5R,8aR)-5,6-bis(hydroxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 101470-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: FLJVCTAWIDPKTG-PWNZVWSESA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-ethynyl-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,4aR,6S,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-1,2-hydroxymethyl-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7

文献信息

• Microbiological hydroxylation in the drimane series
  作者：Gérard Aranda、Isabelle Facon、Jean-Yves Lallemand、Massoumée Leclaire、Robert Azerad、Manuel Cortes、Jose Lopez、Hector Ramirez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74759-9

  日期：1992.12

  The Products of the microbiological hydroxylation of drimenol and related compounds by Mucor plumbeus and Rhizopus arrhizus were investigated Complementary results (hydroxylation at 3β- and/or 6α-positions) were obtained with both microorganism.

  研究了Mucor plumbeus和Rhizopus arrhizus的drimenol和相关化合物的微生物羟基化产物，研究了两种微生物的互补结果（3β和/或6α位置的羟基化）。
• Total Synthesis of 3-Hydroxydrimanes Mediated by Titanocene(<scp>III</scp>) - Evaluation of Their Antifeedant Activity
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Alejandro F. Barrero、Ana Guadaño、Azucena González-Coloma、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.200400634

  日期：2005.2

  the first synthesis of 3β-hydroxydihydroconfertifolin (3) and 3β-hydroxycinnamolide (4), together with improved procedures for the preparation of other 3-hydroxydrimanes (2 and 5) scarce in nature. The key step was the titanocene(III)-promoted cyclization of epoxypolyprenes, readily prepared from commercial polyenes. In this way, we confirm the viability of our procedure for the synthesis of drimane

  我们描述了 3β-羟基二氢五叶草素 (3) 和 3β-羟基肉桂内酯 (4) 的首次合成，以及用于制备其他自然界稀缺的 3-羟基三甲胺 (2 和 5) 的改进程序。关键步骤是二茂钛 (III) 促进的环氧聚戊二烯环化，很容易从商业多烯制备。通过这种方式，我们确认了我们合成具有不同功能化模式的 drimane 倍半萜类化合物的程序的可行性。我们还报告了 2-5 对具有不同摄食生态的四种昆虫物种的拒食活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Drimane Sesquiterpene Alcohols with Activity against Candida Yeast Obtained by Biotransformation with Cladosporium antarcticum
  作者：Nicole Cortez、Víctor Marín、Verónica A. Jiménez、Víctor Silva、Oscar Leyton、Jaime R. Cabrera-Pardo、Bernd Schmidt、Matthias Heydenreich、Viviana Burgos、Paola Duran、Cristian Paz

  DOI：10.3390/ijms232112995

  日期：——

  specific compounds with chemical functionality in regions of the carbon skeleton that are not easily activated by conventional organic chemistry methods. In this work, Cladosporium antarcticum isolated from sediments of Glacier Collins in Antarctica was used to obtain novel drimane sesquiterpenoids alcohols with activity against Candida yeast from drimendiol and epidrimendiol. These compounds were produced

  真菌生物转化是一种有吸引力的合成策略，可在碳骨架区域产生具有化学功能的高度特异性化合物，而这些区域不易被传统有机化学方法激活。在这项工作中，Cladosporium antarcticum从南极洲柯林斯冰川的沉积物中分离出来，用于从 drimendiol 和 epidrimendiol中获得具有抗念珠菌活性的新型 drimane 倍半萜醇。这些化合物是通过在甲醇中用 NaBH 4高产率还原何首乌二醛和isotadeonal制备的。Cladosporium antarcticum从 drimendiol 中产生两种主要产物，确定为 9α-hydroxydrimendiol ( 1, 41.4 mg, 19.4% 产率) 和 3β-hydroxydrimendiol ( 2 , 74.8 mg, 35% 产率)，而表二醇的生物转化仅产生一种产物，9β-hydroxyepidrimendiol (
• (−)-3β-Acetoxydrimenin from the leaves of Drimys winteri
  作者：Jorge R. Sierra、José T. López、Manuel J. Cortés

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94542-4

  日期：1985.12
• Synthesis of both the enantiomers of polygodial, an insect antifeedant sesouiterpene
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87428-7

  日期：1986.1

  Both the natural and unnatural enantiomers of polygodial, an insect antifeedant sesquiterpene of the drimane family, were synthesized starting from (S)-3- hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone as a single chiral source.

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。