methyl (1R,4aS,8aS)-1-formyl-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate | 161114-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4aS,8aS)-1-formyl-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 161114-71-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: JBJIZBCREKGKFP-HEHGZKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aS,8aS)-1-formyl-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到drimendiol
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 methyl (1R,4aS,8aS)-1-formyl-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part V Homochiral semisyntheses of active drimanes: Pereniporin B, polygodial and warburganal
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Belen Gómez Pérez、David Díez、Anna M. Lithgow、Patricio M. Gómez、Pilar Basabe、Narcico M. Garrido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85710-0

  日期：1994.1

  by photochemical cleavage yielded methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate, whose chemoselective epoxidation afforded methyl 9α,11-epoxy-7-drimen-12-oate, which is the key synthetic precursor for pereniporin B, polygodial and warbuganal.

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。