辛辣木素 | 2326-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 辛辣木素
• 英文名称: drimenin
• 英文别名: (5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 2326-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BQNSBENKJCLJGN-ZOWXZIJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  133°
• 比旋光度：
  D -42° (c = 0.76 in benzene); D25 -35.8° (chloroform)
• 沸点：
  358.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛辣木素 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铂 作用下， 生成 (4aS,8aS)-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  906.倍半萜。第二部分 drimenin，isodrimenin和confertifolin的组成和立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004685
• 作为产物：
  描述：

  (-) methyl albicanate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 辛辣木素
  参考文献：
  名称：

  Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 987 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Isodrimeninol with PCC Yields Drimane Derivatives with Activity against Candida Yeast by Inhibition of Lanosterol 14-Alpha Demethylase
  作者：Victor Marin、Andres Iturra、Andres Opazo、Bernd Schmidt、Matthias Heydenreich、Leandro Ortiz、Verónica A. Jiménez、Cristian Paz

  DOI：10.3390/biom10081101

  日期：——

  have shown promising antifungal properties against Candida yeast and have emerged as valuable candidates for developing new candidiasis therapies. In this work, we isolated isodrimeninol (C1) from barks of Drimys winteri and used it as starting material for the hemi-synthesis of four sesquiterpenoids by oxidation with pyridinium chlorochromate (PCC). The structure of the products (C2, C3, C4, and C5)

  念珠菌导致机会性酵母菌感染，称为念珠菌病，全世界每年造成50,000多例死亡。抗由非白色念珠菌念珠菌有效的治疗方法念珠菌物种如光滑念珠菌，近平滑念珠菌，C.黄色葡萄球菌，和C. 克柔是有限的，由于常规的抗真菌药物抗性严重。天然drimane倍半萜类化合物已显示出针对念珠菌的有希望的抗真菌特性，并已成为开发新念珠菌疗法的有价值的候选药物。在这项工作中，我们从Drimys winteri的树皮中分离了异烯菊醇（C1）并用作通过氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化半合成四倍半萜的原料。通过1D和2D NMR光谱法阐明了产物（C2，C3，C4和C5）的结构，导致C4为新型化合物。在所有酵母菌株中，针对白色念珠菌，光滑念珠菌和克鲁氏梭菌的抗真菌活性分析表明，与C1相比，C4的活性更高（IC 50为75μg/ mL）（IC 50为125μg/ mL）。C1和C4的抗真菌活性使用分子对接，分子动力学模拟和MM /
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。
• Appel; Dohr, Scientia (Valparaiso), 1958, vol. 25, p. 137,141
  作者：Appel、Dohr

  DOI：——

  日期：——
• HE, JU-FANG;WU, YU-LIN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1933-1940
  作者：HE, JU-FANG、WU, YU-LIN

  DOI：——

  日期：——
• HE, JU-FANG;WU, YU-LIN, ORG. CHEM.,(1987) N 5, 354-356
  作者：HE, JU-FANG、WU, YU-LIN

  DOI：——

  日期：——