(+/-)-7-drimen-11,12-olide | 2326-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-7-drimen-11,12-olide
• 英文别名: drimenin；(+/-)-drimenin；(5aR,9aR,9bS)-6,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 2326-89-8；71606-15-0；112709-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BQNSBENKJCLJGN-TYNCELHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  133°
• 比旋光度：
  D -42° (c = 0.76 in benzene); D25 -35.8° (chloroform)
• 沸点：
  358.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-drimen-11,12-olide 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,4aR,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 987 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 swern reagent 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (+/-)-7-drimen-11,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 9α-Fluorinated Sesquiterpenic Drimanes and Evaluation of Their Antifeedant Activities
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Azucena González-Coloma、David Pardo

  DOI：10.1002/ejoc.200901499

  日期：2010.4

  of 9α-fluoro analogues of both natural and unnatural drimane-type sesquiterpenes is described. Their synthesis began with the initial preparation of methyl 8-keto-12-nordriman-11-oate from β-ionone and entailed the electrophilic fluorination of C-9 for the stereoselective introduction of the fluorine atom. The drimane skeleton was completed from the intermediate 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane system

  描述了天然和非天然 drimane 型倍半萜的 9α-氟类似物的制备。他们的合成开始于从 β-紫罗兰酮初步制备 8-keto-12-nordriman-11-oate 甲酯，并需要对 C-9 进行亲电氟化以立体选择性地引入氟原子。drimane 骨架由中间体 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane 体系通过 C-8 酮羰基上的不同反应完成，主要是 Wittig 亚甲基化、氰醇形成或钯催化的相应烯醇三氟甲磺酸酯的羰基化. 对源自这些关键反应的官能化进行进一步操作，可以制备 9α-氟代二甲醚，其在结构和功能上与 albicanic acid、drimenin 和 olepupuane 相关。
• Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589
  作者：Hollinshead, David M.、Howell, S. Christopher、Ley, Steven V.、Mahon, Michael、Ratcliffe, Norman M.、Worthington, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 987 - 992
  作者：Ragoussis, Valentine、Liapis, Maria、Ragoussis, Nikitas

  DOI：——

  日期：——