7β-hispanol | 66451-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-hispanol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4aS,8aS)-1-[2-(furan-3-yl)ethyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,3-diol
• CAS: 66451-03-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: BMUDVDADXZOUGL-MTMXWMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  419.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-hispanol 在 重铬酸吡啶 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-呋喃-3-基乙基)-4-羟基-3,4a,8,8-四甲基-1,3,5,6,7,8a-六氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 苄基三甲基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7β-hispanol
  参考文献：
  名称：

  Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assignment of the absolute configuration of secondary alcohols by ¹³C NMR and its correlation with methyl-1-(chloromethyl)-oxopyrrolidine-2-carboxylate and quantum-mechanical GIAO calculations
  作者：Eréndira Torales、Serguei Fomine、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/d2nj05887a

  日期：——

  diastereoisomeric derivatives. These derivatives exhibit clear 13C NMR differences only at four carbons: first at the stereogenic oxygenated carbon and methylene of the chiral assistant with a deshielding effect up to 3 ppm, and a shielding effect for the α carbons to the stereogenic centre. With the results obtained from a 1D NMR 13C spectrum, we were able to establish the absolute stereochemistry of

  分析空间压缩对非对映异构体中碳的化学位移（ 13 C NMR）的影响是分配仲醇绝对构型的一种可行策略。在这里，我们利用这种化学位移差异，建立了一个验证协议来分配天然产物中仲醇的绝对构型。1-(氯甲基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯的两种对映异构体作为衍生剂分别处理仲醇产生两种非对映异构衍生物。这些衍生物表现出清晰的13C NMR 仅在四个碳上存在差异：首先是手性助剂的立体氧化碳和亚甲基，具有高达 3 ppm 的去屏蔽作用，以及 α 碳对立体中心的屏蔽作用。根据从 1D NMR 13 C 光谱获得的结果，我们能够建立超越各向异性概念的不对称中心的绝对立体化学。观察到的化学位移变化与 GIAO 方法应用 B3LYP/6-311+(2d,p) 理论模型计算非对映异构衍生物的 NMR 屏蔽张量的结果密切相关。此外，还通过1观察到空间压缩效应焦谷氨酸部分亚甲基的 H NMR，由于其孪生偶联常数的大小
• DAVIES-COTEMAN, MICHAEL T.;RIVETT, DOUGLAS E. A., S. AFR. J. CHEM., 43,(1990) N-4, C. 117-119
  作者：DAVIES-COTEMAN, MICHAEL T.、RIVETT, DOUGLAS E. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-TUMOUR COMPOUNDS<br/>[ES] COMPUESTOS ANTITUMORALES<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2010023347A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  La invención proporciona una serie de compuestos con estructura de diterpenoides de tipo labdano que son capaces de provocar la activación de caspasa-8 y, por tanto, inducen la apoptosis de células tumorales. La invención se relaciona también con el uso de dicho compuestos para el tratamiento de enfermedades asociadas a una proliferación celular indeseada así como a métodos para inducir la apoptosis en células en cultivo y para la identificación de compuestos con actividad anti-apoptótica.
• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——