(6aS,11aS)-(+)-3-O-methoxymethylmedicarpin | 116743-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,11aS)-(+)-3-O-methoxymethylmedicarpin
• 英文别名: (6aS,11aS)-3-O-Methoxymethylmedicarpin；7-O-methoxymethylmedicarpan；(6aS,11aS)-9-methoxy-3-(methoxymethoxy)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene
• CAS: 116743-77-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NQFHTCJUZUHPRH-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,11aS)-(+)-3-O-methoxymethylmedicarpin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (3S)-2',7-di-O-benzylvestitol-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, E. Vincent; Steenkamp, Jacobus A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11aS)-2,8-Dibromomedicarpin 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6aS,11aS)-(+)-3-O-methoxymethylmedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d

文献信息

• Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, Edward V.; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2767 - 2778
  作者：Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Brandt, Edward V.、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;BRANDT, E. VINCENT;STEENKAMP, JACOBUS A.;ROUX+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1227-1235
  作者：BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、BRANDT, E. VINCENT、STEENKAMP, JACOBUS A.、ROUX+

  DOI：——

  日期：——
• Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, E. Vincent; Steenkamp, Jacobus A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1227 - 1236
  作者：Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Brandt, E. Vincent、Steenkamp, Jacobus A.、Roux, David G.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers
  作者：Mark B. Rohwer、Pieter S. van Heerden、E. Vincent Brandt、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a904944d

  日期：——

  A protocol of introducing an electrophilic C1 fragment to a pterocarpan nucleus, followed by anionic coupling of a C6–C2 benzofuranoid precursor and late introduction of the final C6 fragment, permitted the syntheses of daljanelins B 3 and D 5. The feasibility of introducing the same electrophilic C1 fragment to C-2 of the pterocarpan moiety to obtain a precursor to daljanelin A 2 was also demonstrated.

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。