(S)-sativan | 56866-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-sativan
• 英文别名: (3R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)chroman-7-ol；(3S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 56866-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: TUXCLJQCYVCGDW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱 、 (S)-sativan 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以23 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, Edward V.; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2767 - 2778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11aS)-(+)-3-O-methoxymethylmedicarpin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-sativan
  参考文献：
  名称：

  Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Brandt, Edward V.; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2767 - 2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral pool approach for asymmetric syntheses of both antipodes of equol and sativan
  作者：Chinni Yalamanchili、Amar G. Chittiboyina、Sateesh Chandra Kumar Rotte、John A. Katzenellenbogen、William G. Helferich、Ikhlas A. Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.004

  日期：2018.4

  followed by intramolecular Mitsunobu reaction and deprotection steps resulted the target compounds, S-(−)-equol and S-(+)-sativan, with high degree of enantiopurity. By simply switching the chiral auxiliary to (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and following the same synthetic sequence the antipodes, R-(+)-equol and R-(−)-sativan were achieved. Both enantiomers are of interest from a clinical and pharmacological

  首次从易得的原料开始，以> 98％ee合成异黄烷酮，雌马酚和sativan的对映体。手性异黄酮（-）-雌马酚是由大豆异黄酮，formonentin和黄豆苷元通过肠道细菌在某些人群中的作用而产生的，据报道，其他手性异黄烷也来自各种植物化学来源。为了生产克量的这些手性异黄烷醇，将埃文斯的对映选择性羟醛缩合用作手性诱导步骤，以在C-3位置引入所需的手性。将手性硼烯酸酯加到取代的苯甲醛中导致官能化的合成-羟醛产品，产率> 90％，非对映选择性优异。官能团转化，随后进行分子内光延反应和脱保护步骤，得到具有高对映体纯度的目标化合物S -（-）-雌马酚和S -（+）-sativan。通过简单地将手性助剂切换为（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮，并按照相同的合成顺序，对映体R -（+）-雌马酚和R-（-）-满足。从临床和药理学观点来看，这两种对映异构体都是令人感兴趣的，并且目前正在被开发为营养药物和药理学试
• A general asymmetric route to enantio-enriched isoflavanes via an organocatalytic annulation of o-quinone methides and aldehydes
  作者：Jian Zhang、Shuangzhan Zhang、Huixin Yang、Ding Zhou、Xueting Yu、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.016

  日期：2018.6

  Reported herein is a general approach to optically active isoflavanes based on a chiral amine-catalyzed [4 + 2] asymmetric annulation of o-quinone methides and aldehydes. A number of naturally occurring isoflavanes, including equol, sativan, isosativan, vestitol and medicarpin, as well as isoflavane analogues were readily prepared with good to excellent enantioselectivities.

  本文报道的是基于手性胺催化的邻醌甲基化物和醛的[4 + 2]不对称环空的旋光异黄酮的一般方法。易于制备具有良好至优异对映选择性的许多天然存在的异黄酮，包括雌马酚，sativan，isosativan，vestitol和medicarpin，以及异黄烷类似物。