(1aS,1bR,3aR,7aR,7bR,9aR)-9a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a,3a,5,7b-tetramethyl-1a,1b,2,3,3a,6,7,7a,7b,8,9,9a-dodecahydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-4-carbaldehyde | 251348-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,1bR,3aR,7aR,7bR,9aR)-9a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a,3a,5,7b-tetramethyl-1a,1b,2,3,3a,6,7,7a,7b,8,9,9a-dodecahydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-4-carbaldehyde
• 英文别名: (1aS,1bR,3aR,7aR,7bR,9aR)-9a-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1a,3a,5,7b-tetramethyl-1b,2,3,6,7,7a,8,9-octahydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-4-carbaldehyde
• CAS: 251348-72-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂Si
• 分子量: 416.72
• InChiKey: GJHGXSONFPORAL-HCWFNAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,1bR,3aR,7aR,7bR,9aR)-9a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a,3a,5,7b-tetramethyl-1a,1b,2,3,3a,6,7,7a,7b,8,9,9a-dodecahydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-4-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (-)-spongia-13(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  海绵二萜的非对映选择性合成。呋喃二萜（-）-spongia-13（16），14-二烯的全合成

  摘要：

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00725-5
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,4bS,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b,8,10a-tetramethyl-4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthren-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.72h， 生成 (1aS,1bR,3aR,7aR,7bR,9aR)-9a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a,3a,5,7b-tetramethyl-1a,1b,2,3,3a,6,7,7a,7b,8,9,9a-dodecahydro-1H-cyclopropa[a]phenanthrene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海绵二萜的非对映选择性合成。呋喃二萜（-）-spongia-13（16），14-二烯的全合成

  摘要：

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00725-5

文献信息

• Diastereoselective synthesis of spongian diterpenes. Total synthesis of the furanoditerpene (−)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Manuel Arnó、Miguel A González、Ramón J Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00725-5

  日期：1999.10

  An effective diastereoselective synthesis of the marine-sponge metabolite (−)-spongia-13(16),14-diene 1 is achieved starting from S-(+)-carvone via a homochiral phenanthrenone as the key intermediate for the construction of the furan ring system. S-(+)-Carvone was transformed into the phenanthrenone 2a in six steps (53% overall yield), using an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step. Conversion

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。