(4aR,4bS,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b,8,10a-tetramethyl-4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthren-1-one | 182880-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aR,4bS,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b,8,10a-tetramethyl-4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthren-1-one
• 英文别名: (4aR,4bS,8aR,10aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4b,8,10a-tetramethyl-4a,5,6,8a,9,10-hexahydro-4H-phenanthren-1-one
• CAS: 182880-77-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si
• 分子量: 388.666
• InChiKey: ABEVIAWTQRWUNE-GONLTWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b,8,10a-tetramethyl-4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthren-1-one 在 盐酸 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 stypodiol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol

  摘要：

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.

  DOI：

  10.1021/jo980311g
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,6R)-1,3-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxo-3-cyclohexenyl]-1-propanal 在 23 sodium hydride 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,4bS,8aR,10aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4b,8,10a-tetramethyl-4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-octahydro-4H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  海绵二萜的非对映选择性合成。呋喃二萜（-）-spongia-13（16），14-二烯的全合成

  摘要：

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00725-5

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、Benjamín Meseguer、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo980311g

  日期：1998.7.1

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.
• Diastereoselective synthesis of spongian diterpenes. Total synthesis of the furanoditerpene (−)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Manuel Arnó、Miguel A González、Ramón J Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00725-5

  日期：1999.10

  An effective diastereoselective synthesis of the marine-sponge metabolite (−)-spongia-13(16),14-diene 1 is achieved starting from S-(+)-carvone via a homochiral phenanthrenone as the key intermediate for the construction of the furan ring system. S-(+)-Carvone was transformed into the phenanthrenone 2a in six steps (53% overall yield), using an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step. Conversion

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。