(-)-spongia-13(16),14-diene | 74804-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-spongia-13(16),14-diene
• 英文别名: spongia-13(16),14-diene；spongia-13(16),14-dien；(3bR,5aS,9aS,9bR)-3b,6,6,9a-tetramethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydrophenanthro[1,2-c]furan；(3bR,5aS,9aS,9bR)-3b,6,6,9a-tetramethyl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-4H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran
• CAS: 74804-03-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: YMOPWLIPDPZTLZ-ZULIPRJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 甲基锂 、 双氧水 、 sodium methylate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰肼 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 (-)-spongia-13(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193

文献信息

• Diastereoselective synthesis of spongian diterpenes. Total synthesis of the furanoditerpene (−)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Manuel Arnó、Miguel A González、Ramón J Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00725-5

  日期：1999.10

  An effective diastereoselective synthesis of the marine-sponge metabolite (−)-spongia-13(16),14-diene 1 is achieved starting from S-(+)-carvone via a homochiral phenanthrenone as the key intermediate for the construction of the furan ring system. S-(+)-Carvone was transformed into the phenanthrenone 2a in six steps (53% overall yield), using an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step. Conversion

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。
• Capelle, N.; Braekman, J. C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 5, p. 399 - 404
  作者：Capelle, N.、Braekman, J. C.、Daloze, D.、Tursch, B.

  DOI：——

  日期：——
• Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1039/p19960002193

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.