Tetraene (+)-15 | 633293-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tetraene (+)-15
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13R,14S,15S,16Z)-2,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 633293-75-1
• 化学式: C₆₀H₁₀₈O₉Si₃
• 分子量: 1057.77
• InChiKey: ZTPWLABQPMBGAH-WVDOQISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.14
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetraene (+)-15 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC TECHNIQUES AND INTERMEDIATES FOR POLYHYDROXY DIENYL LACTONES AND MIMICS THEREOF
  [FR] TECHNIQUES DE SYNTHESE ET INTERMEDIAIRES POUR LACTONES DE DIENYLE POLYHYDROXYLE ET LEURS ANALOGUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004101508A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-trityloxy-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 甲酸 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 oil scarlet 、 9-MeO-BBN 、 碘 、 叔丁基锂 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 60.72h， 生成 Tetraene (+)-15
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的全合成：一种高度收敛的第四代方法。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol050455z

文献信息

• [EN] SYNTHETIC TECHNIQUES AND INTERMEDIATES FOR POLYHYDROXY DIENYL LACTONES AND MIMICS THEREOF<br/>[FR] TECHNIQUES DE SYNTHESE ET INTERMEDIAIRES POUR LACTONES DE DIENYLE POLYHYDROXYLE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2004101508A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• Total Synthesis of (+)-Discodermolide:  A Highly Convergent Fourth-Generation Approach
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Ming Xian、Tomoyasu Hirose

  DOI：10.1021/ol050455z

  日期：2005.4.1

  [structure: see text] A highly convergent, fourth-generation total synthesis of (+)-discodermolide (1), with a longest linear sequence of 17 steps and an overall yield of 9.0%, has been achieved. Highlighting the strategy is the efficient construction and sequential, bidirectional union of a linchpin comprising the C(9)-C(14) Wittig salt-vinyl iodide (-)-18. Importantly, Wittig salt generation proceeded

  [结构：见正文]已经实现了高度收敛的第四代（+）-discodermolide（1）的全合成，具有最长的17个步骤的线性序列，总产率为9.0％。强调该策略的是包含C（9）-C（14）Wittig盐-乙烯基碘（-）-18的链节的有效构建和顺序，双向联合。重要的是，维蒂希盐的产生在环境压力下以优异的产率进行。