2-(2-Methylene-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran | 190661-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-Methylene-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-(2-Methylidenebut-3-ynoxy)oxane
• CAS: 190661-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ALPVZMPUISOPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylene-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 4-{(3aS,6aR)-3a-[(R)-1-(2-Methoxy-phenoxy)-prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl}-2-methylene-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  maduropeptin发色团的合成研究1.芳基醚的构建及[7.3.0]双环系统的合成尝试

  摘要：

  通过醛醇缩合（7 + 6，方案1和2，7 + 19，方案4）构建了马洛普丁发色团人工产物1的芳基醚系统，但是尝试合成和封闭醛25（方案4）以得到的烯二炔核心1失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00723-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(2-Methylene-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  maduropeptin发色团的合成研究1.芳基醚的构建及[7.3.0]双环系统的合成尝试

  摘要：

  通过醛醇缩合（7 + 6，方案1和2，7 + 19，方案4）构建了马洛普丁发色团人工产物1的芳基醚系统，但是尝试合成和封闭醛25（方案4）以得到的烯二炔核心1失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00723-5

文献信息

• Synthetic studies on maduropeptin chromophore 1. Construction of the aryl ether and attempted synthesis of the [7.3.0] bicyclic system
  作者：K.C. Nicolaou、Kazunori Koide

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00723-5

  日期：1997.5

  The aryl ether system of the maduropeptin chromophore artifact 1 was constructed via an aldol type condensation (7+6, Schemes 1 and 2, 7+19, Scheme 4), but attempted synthesis and ring closure of aldehyde 25 (Scheme 4) to afford the enediyne core of 1 failed.

  通过醛醇缩合（7 + 6，方案1和2，7 + 19，方案4）构建了马洛普丁发色团人工产物1的芳基醚系统，但是尝试合成和封闭醛25（方案4）以得到的烯二炔核心1失败。