甲基苯醌 | 553-97-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基苯醌
• 中文别名: 甲基-1,4-苯醌；甲基对苯醌；甲基-1,4-苯喹酮
• 英文名称: 2-Methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: Methylbenzoquinone；2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-methylbenzoquinone；methyl-p-benzoquinone；p-toluquinone；2-methyl-p-benzoquinone；MBQ
• CAS: 553-97-9
• 化学式: C₇H₆O₂
• mdl: MFCD00001603
• 分子量: 122.123
• InChiKey: VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(lit.)
• 沸点：
  187.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0800
• 颜色/状态：
  YELLOW PLATES OR NEEDLES
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in ethanol and ether
• 大气OH速率常数：
  2.35e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1008;1015;1018;1025;1031
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 1. 常温常压下不会分解。 2. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在ESCHERICHIA中产生甲基苯半醌。在大豆、豌豆和脱硫弧菌中产生甲基醌。/来自表格/

YIELDS METHYLBENZOSEMIQUINONE IN ESCHERICHIA. YIELDS METHYLQUINOL IN PIG; IN PEA; AND IN DESULFOVIBRIO. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醌类（即6,12-二酮）已被证明能经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，导致氧自由基和半醌自由基的形成。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

当0.1%的溶液/在苯中/涂抹在皮肤上时，41只老鼠存活超过200天，其中6只发展成皮肤乳头状瘤，2只发展成皮肤癌，10只发展成肺腺癌...在46只存活作为对照的老鼠中，用苯处理的，有1只发展成皮肤乳头状瘤，2只发展成肺腺癌... /1,4-苯醌/

WHEN 0.1% SOLN /IN BENZENE/ WAS.../PAINTED ON SKIN/, 41 MICE SURVIVED MORE THAN 200 DAYS, & 6 DEVELOPED SKIN PAPILLOMAS, 2 DEVELOPED SKIN CARCINOMAS & 10 DEVELOPED LUNG ADENOCARCINOMAS... OF 46 SURVIVING CONTROLS TREATED WITH BENZENE, 1 DEVELOPED SKIN PAPILLOMA, & 2 DEVELOPED LUNG ADENOCARCINOMAS... /1,4-BENZOQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

角膜溃疡是由于一次短暂接触高浓度醌蒸汽以及反复接触中等高浓度蒸汽所致。...迅速且自发恢复... /1,4-苯醌/

ULCERATION OF CORNEA HAS RESULTED FROM ONE BRIEF EXPOSURE TO HIGH CONCN OF VAPOR OF QUINONE, AS WELL AS FROM REPEATED EXPOSURES TO MODERATELY HIGH CONCN. ...RECOVERY OCCURRED PROMPTLY & SPONTANEOUSLY... /1,4-BENZOQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

可能导致皮肤炎症并伴有变色、红斑、丘疹和疱疹的形成。在严重的情况下，皮肤可能会出现坏疽性变化。蒸汽作用于眼睛可能会引起严重不适，包括结膜炎甚至角膜溃疡。已报告有结膜和角膜的变色。/1,4-苯醌/

CAN CAUSE DERMATITIS WITH DISCOLORATION, ERYTHEMA, FORMATION OF PAPULES & VESICLES. IN SEVERE CASES THERE CAN BE NECROTIC CHANGES IN SKIN. VAPORS ACTING ON EYE CAN CAUSE SERIOUS DISTURBANCES, INCL CONJUNCTIVITIS & EVEN CORNEAL ULCERATION. DISCOLORATION OF CONJUNCTIVA & CORNEA HAVE BEEN REPORTED. /1,4-BENZOQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...@ 0.5 PPM蒸气刺激眼睛，@ 3.0 PPM时非常刺激。 /1,4-苯醌/

...@ 0.5 PPM VAPORS ARE IRRITATING TO EYES, & @ 3.0 PPM THEY ARE VERY IRRITATING. /1,4-BENZOQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

慢性神经毒性效应包括视力障碍。/来自表格；醌类/

Chronic neurotoxic effects include vision disturbances. /From table; Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

1,4-苯醌很容易从胃肠道和皮肤组织中吸收。它部分以原形排出，但大部分与己糖醛酸、硫酸和其他酸结合后排出。

QUINONE IS READILY ABSORBED FROM GASTROENTERIC TRACT & SC TISSUES. IT IS PARTIALLY EXCRETED UNCHANGED; BUT BULK IS ELIMINATED IN CONJUGATION WITH HEXURONIC, SULFURIC, & OTHER ACIDS. /1,4-BENZOQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28A,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29146990
• RTECS号：
  DK6300000
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  贮存： 将密封器皿密封好，存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲基对苯醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
p-Toluquinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: p-Toluquinone
别名
: C7H6O2
分子式
: 122.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl-p-benzoquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 553-97-9
No.) 209-056-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 66 - 67 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.646
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DK6300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：淡黄色或金黄色的晶体，熔点为66.5-68℃。

用途：主要应用于颜料、染料以及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯醌 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2,3,5-三氯-6-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  基于八烷基卟啉的能够多步电子转移的刚性连接的三联体分子的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 高氯酸 、 cerium(IV) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Leszczynski, L.; Dziegiec, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 9, p. 1855 - 1862

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 4-甲基-1-戊烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 甲基苯醌 、 copper(l) chloride 、 叔丁醇 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以47%的产率得到2-(3-methylbutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化有氧抗马尔科夫尼科夫氧化脂族烯烃至末端缩醛

  摘要：

  在1 atm下在对甲苯醌存在下，使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl催化剂体系，由各种无偏的脂族末端烯烃和1,2-，1,3-或1,4-二醇选择性合成末端缩醛。O 2和温和的反应条件。末端烯烃的缓慢添加成功地抑制了异构化为内部烯烃。缺电子的环状烯烃，例如对甲苯醌，是增强催化活性和抗马尔科夫尼科夫选择性的关键添加剂。发现烯烃中的卤素基团起导向基团的作用，抑制了异构化并有效地提高了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02919

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• Highly Efficient Method for Synthesis of Benzoquinones Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Sodium Bisulfate
  作者：Kulbhushan A. Sasane、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00397911.2013.804930

  日期：2014.2.16

  conversion of benzamides into benzoquinones using (diacetoxyiodo)benzene(III) and sodium bisulfate has been developed in aqueous acetonitrile at room temperature. The developed protocol is applicable to several types of substituted benzamide derivatives to get the corresponding benzoquinone products. The developed methodology offers mild reaction condition, short reaction time, and moderate to excellent

  摘要 已开发出一种在室温下在乙腈水溶液中使用（二乙酰氧基碘）苯 (III) 和硫酸氢钠将苯甲酰胺转化为苯醌的快速、一步式新方法。开发的协议适用于几种类型的取代苯甲酰胺衍生物，以获得相应的苯醌产品。所开发的方法提供温和的反应条件、较短的反应时间和中等至极好的收率。这是合成苯甲酰胺衍生物的最简单和环境友好的方案之一。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。

表征谱图