叔丁基对苯醌 | 3602-55-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 荧光增白剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 叔丁基对苯醌
• 中文别名: 叔丁对醌；特丁基对苯醌；2-叔丁基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: tert-butyl-1,4-benzoquinone；2-(tert-butyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；tert-butyl-p-benzoquinone；2-tert-butylbenzoquinone；2-tert-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3602-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00666928
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58 °C(lit.)
• 沸点：
  227.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2295
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090
• RTECS号：
  DK3790000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-tert-Butyl-1,4-benzoquinone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O2
分子式
: 164.2 g/mol
分子量
成分浓度
2-Tert-butyl-p-benzoquinone
-
化学文摘编号(CAS No.)3602-55-9
EC-编号222-757-8

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 金色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 54 - 58 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DK3790000

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模块12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-叔丁基-1,4-苯醌是丁基化羟基茴香醚的亲电代谢产物，同时也是2-叔丁基氢醌的氧化产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基对苯醌 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-6-hydroxy-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Buben,I.; Pospisil,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 1991 - 2001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 叔丁基对苯醌
  参考文献：
  名称：

  的C选择性激活H键为C酚的O-键在对通过需氧氧化-位

  摘要：

  在乙腈和水的溶液中，使用分子双氧作为氧化剂，实现了一种有效的方法，可将苯酚氧化为氯化亚铜（I）催化的1,4-苯醌。尤其，惰性酚类，如苯酚和单烷基取代的酚，得到有效经由C的选择性激活氧化为1,4-苯醌在H键对位上成C温和的条件下O键。该催化剂对未取代的或烷基取代的苯酚显示出高活性，但对具有吸电子基团的取代的苯酚没有影响。这项研究提供了一种将芳香族酚选择性氧化为1,4-苯醌的好氧方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.02.017
• 作为试剂：
  描述：

  D-glucose-6- 在 (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)Pd(acetonitrile)2(OTf)2 、 三氟甲磺酸 、 叔丁基对苯醌 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  未保护的氨基糖苷和糖磷酸盐的位点选择性钯催化氧化

  摘要：

  氨基糖苷和糖磷酸盐中的氨基和磷酸盐的质子化允许直接钯催化的位点选择性氧化，而无需使用保护基团。卡那霉素和阿米卡星的位点选择性氧化可以制备一组 3'-修饰的氨基糖苷衍生物，其中两种衍生物对抗生素耐药性大肠杆菌菌株显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400017

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• Synthesis and Characterization of Model Compounds of the Lysine Tyrosyl Quinone Cofactor of Lysyl Oxidase
  作者：Minae Mure、Sophie X. Wang、Judith P. Klinman

  DOI：10.1021/ja0214274

  日期：2003.5.1

  2D NMR spectroscopy has been used to show that the position of nucleophilic addition is at C(1). UV-vis spectroscopic pH titration of phenylhydrazine adducts of 1(ox) and 4, 2, and 11, respectively, reveals a similar red shift in lambda(max) at alkaline pH with the same pK(a) (approximately 11.8). In contrast, the red shift in lambda(max) at acidic pH conditions yields different pK(a) values (2.12 for

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)
• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。

表征谱图