2-异丙基-6-甲基-1,4-苯醌 | 17603-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-异丙基-6-甲基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-isopropyl-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-6-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 17603-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BNVUMNYCEYSHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-6-甲基-1,4-苯醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-异丙基-6-甲基-1,4-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Class of Water-Soluble and Bioavailable Antioxidants: 5-Hydroxycoumaran Derivatives Possessing Imidazole Group

  摘要：

  2-isopropyl-6-methylphenol 以高区域选择性合成了具有咪唑基团的 5-hydroxycoumaran 衍生物 1。化合物 1 是一种水溶性抗氧化剂，具有很强的生物利用度，对 TXA2 合酶有抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6147
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-3-甲酚 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-异丙基-6-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ANILIDE LIGANDS FOR THE THYROID RECEPTOR
  [FR] LIGANDS ANILIDE SUBSTITUES DESTINES AU RECEPTEUR THYROIDIEN

  摘要：

  公开号：

  WO2004067482A3

文献信息

• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• Quinone C–H Alkylations via Oxidative Radical Processes
  作者：Ryan Baxter、Akil Hamsath、Jordan Galloway

  DOI：10.1055/s-0037-1610005

  日期：2018.8

  context of selecting optimum radical precursors and initiators depending on quinone identity and functional groups present. A brief survey of radical additions to quinones is reported. Carboxylic acids, aldehydes, and unprotected amino acids are compared as alkyl radical precursors for the mono- or bis- C–H alkylation of several quinones. Two methods for radical initiation are discussed comparing inorganic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的背景下，讨论了有效生产烷基醌的合成策略。 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of Phenols to 4-(tert-Butylperoxy)cyclohexadienones: Synthesis of 2-Substituted Quinones from p-Substituted Phenols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Noriko Miyaguchi、Shinji Noda、Takeshi Naota、Akiko Fujii、Yasutaka Inubushi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1002/ejoc.201100740

  日期：2011.9

  The ruthenium-catalyzed oxidation of phenols with tert-butylhydroperoxide efficiently gives the corresponding 4-(tert-butylperoxy)cyclohexadienones. The oxidation proceeds selectively because of ruthenium's ability for rapid single-electron transfer. This biomimetic oxidation reaction is highly useful to obtain the metabolic compounds desired for confirming the safety of medicines and related compounds

  用叔丁基氢过氧化物在钌催化下氧化苯酚有效地得到相应的 4-（叔丁基过氧化）环己二烯酮。由于钌具有快速单电子转移的能力，氧化选择性地进行。这种仿生氧化反应对于获得用于确认药物和相关化合物安全性所需的代谢化合物非常有用。通常，通过这种仿生氧化反应很容易获得雌性激素雌酮的第一种代谢化合物。所得的 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮是通用的合成中间体，可通过酸催化剂处理转化为 2-取代的 1,4-苯醌。酸促进重排和 Diels-Alder 反应为稠环化合物的合成提供了新的策略，如萘醌和蒽醌衍生物，来自容易获得的酚类。非天然的 1,4-二乙酰氧基甾体骨架是通过雌酮氧化和锌介导的迁移获得的。维生素 K3 是从对甲酚选择性合成的，总产率为 79%，分 4 个步骤，合成包括钌催化氧化。
• The Reaction of Nitrile Oxide-Quinone Cycloadducts. III. Reinvestigation of the Base-Induced Isomerization of the 1 : 1 -C=C-Adducts of Aromatic Nitrile Oxides with 2,5- and 2,6-Dialkyl-Substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Takashi Mukawa、Yukihiko Inoue、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2549

  日期：1999.11

  The structure of the product obtained by the base-induced isomerization of the 1,3-dipolar cycloadduct of 2,5-di-t-butyl-p-benzoquinone with 2,6-dichlorobenzonitrile oxide was determined by X-ray analysis. The t-butyl group at the bridgehead position of the 1,3-dipolar cycloadduct migrated to the neighboring carbonyl carbon atom. This base-induced rearrangement took place with a bulky group, i. e., Et, i-Pr, t-Bu, and Bn at the bridgehead position of nitrile oxide-quinone cycloadducts in an alcoholic media. The driving force of this reaction is considered to be due to stabilization by aromatization from isoxazoline derivatives to isoxazole-fused p-quinol derivatives.

  通过X射线分析确定了2,5-二-叔丁基-p-苯醌与2,6-二氯苯腈氧化物的1,3-极性环加成物在碱引发异构化后的产物结构。1,3-极性环加成物中桥头位置的叔丁基团迁移至相邻的羰基碳原子。这种碱引发的重排在含有庞大取代基（即乙基、异丙基、叔丁基和苄基）的腈氧化物-醌环加成物在醇介质中发生。这一反应的驱动力被认为是由于从异噁唑啉衍生物到异噁唑融合p-喹啉衍生物的芳构化稳定作用。
• Cycloalkyl containing anilide ligands for the thyroid receptor
  申请人：——

  公开号：US20040176425A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Novel thyroid receptor ligands are provided having the general formula I 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are as defined herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolic dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了一些具有一般式I1的新型甲状腺受体配体，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11如本文所定义。此外，还提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢紊乱有关或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中以上述化合物以治疗有效剂量的方式给予。