2-氯-5-甲基对苯醌 | 19832-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-5-甲基对苯醌
• 中文别名: 2-氯-5-甲基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-1,4-benzoquinone；2-chloro-5-methyl benzoquinone；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-chloro-5-methyl-；2-chloro-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 19832-87-2
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• mdl: MFCD00189381
• 分子量: 156.569
• InChiKey: BIUBEGIHROOPTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°C
• 沸点：
  220.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T,N
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R48/22
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

2-氯-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-5-methyl-1,4-benzoquinone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-5-甲基-1,4-苯醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 19832-87-2
俗名： 2-Chloro-5-methyl-p-quinone , 5-Chlorotoluquinone
分子式： C7H5ClO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-氯-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
106°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-氯-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-氯-5-甲基-1,4-苯醌 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲基对苯醌 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-Dichloro-5-methylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Schniter, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-氯-5-甲基对苯醌
  参考文献：
  名称：

  用一氧化二氯氯化醌类化合物

  摘要：

  摘要 一氧化二氯是苯醌类和萘醌类中活性醌类位置单氯化的选择性试剂。

  DOI：

  10.1080/00397919408011701
• 作为试剂：
  描述：

  1-acetoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 、 3,6-二(吡啶-2'-基)-s-四嗪 在 2-氯-5-甲基对苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80 mg的产率得到1,4-二羟基-2-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Russel, Richard A.; Marsden, David E.; Sterns, Meta, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1223 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of phenols with chlorine dioxide
  作者：I. M. Ganiev、E. S. Ganieva、N. N. Kabal’nova

  DOI：10.1007/s11172-005-0114-x

  日期：2004.10

  The oxidation of different phenols, viz., phenol, 3-methylphenol, 4-methylphenol, 4-tert-butylphenol, 2-cyclohexylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and 2,4-dichlorophenol, with chlorine dioxide in acetonitrile was studied spectrophotometrically. The reaction rate is described by a second-order equation w = k[PhOH]· [ClO2]. The rate constants were measured and activation parameters of oxidation were determined in a temperature interval of 10–60°C. A dependence of the reaction rate constant on the phenol structure was found. The oxidation products were identified, and their yields were established.

  研究了不同酚类（即苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚、4-叔丁基苯酚、2-环己基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和2,4-二氯苯酚）在乙腈中与二氧化氯的氧化反应，通过分光光度法进行研究。反应速率由二级方程 w = k[PhOH]·[ClO2] 描述。在10-60°C的温度区间内测定了速率常数并确定了氧化反应的活化参数。发现反应速率常数与酚的结构有关。鉴定了氧化产物并确定了其产率。
• Unusual Two-Step Claisen-type Rearrangement Reaction under Physiological Conditions
  作者：Chun-Hua Huang、Dan Xu、Li Qin、Pei-Lin Li、Tian-Shu Tang、Ben-Zhan Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01675

  日期：2020.12.4

  quinones, which have an ortho-hydrogen adjacent to the reaction site (DCBQ-type). Interestingly, no free radical intermediates could be detected by both ESR spin-trapping and radical-scavenging methods during the reaction process. Taken together, we proposed that nucleophilic substitution followed by an unusual two-step Claisen-type rearrangement reaction was responsible for the formation of a new C–C bonding

  N-芳基异羟肟酸以其在化学和生物医学研究中的金属螯合性能而闻名，现已发现它可以使排毒的卤代醌显着地解毒。然而，这种脱毒的确切化学机理仍不清楚。在这里，我们表明N-苯基苯并异羟肟酸（N -PhBHA）和2,5-二氯-1,4-苯醌（DCBQ）之间发生了非常快速的反应，形成了一种意想不到的新的碳-碳键合苯醌产品高产。相反，未观察到与O-苯甲酰基N- PhBHA的反应。对于其他具有邻位的N-芳基异羟肟酸和卤代醌也观察到了相似的结果。-氢邻近反应位点（DCBQ型）。有趣的是，在反应过程中，ESR自旋俘获和自由基清除方法均未检测到自由基中间体。综上所述，我们认为亲核取代后发生不寻常的两步克莱森型重排反应是导致新的C-C键化合物形成和脱毒反应的原因。这代表了在正常生理条件下可能发生的异常温和且容易的两步克莱森式重排的首次报道。
• Regio- and <i>endo</i>-Selective [2 + 2] Photocycloadditions of Homobenzoquinones with Ethyl Vinyl Ether
  作者：Ken Kokubo、Yu-ichi Nakajima、Katsuyuki Iijima、Hiroshi Yamaguchi、Tatsuya Kawamoto、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/jo991749z

  日期：2000.6.1

  various meta- and para-substituted homobenzoquinones with ethyl vinyl ether gave the [2 + 2] photoadducts, tricyclic diones, regio- and endo-selectively and in good yields. The tricyclic skeleton has an anti-form built by the addition of ethyl vinyl ether from the less hindered side of homoquinones. All of the CH(3), Cl, Br, and CH(3)O substituents at the reacting C=C double bond afforded head-to-head

  用乙基乙烯基醚辐照各种间位和对位取代的均苯醌，可选择性和高产率地产生[2 + 2]光加合物，三环二酮。三环骨架具有反形态，该形态是通过从同醌的受阻较小的一侧添加乙基乙烯基醚而建立的。在反应的C = C双键处的所有CH（3），Cl，Br和CH（3）O取代基主要提供头对头（HH）加成。在CH（3），Cl和Br的情况下，乙氧基位于内位，而CH（3）O取代基则与外显异构体形成1/5的混合物。还发现，Br取代的[2 + 2]加合物会发生容易的骨架重排，转化为对位取代的二氢-邻苯醌单甲基化物衍生物和对位取代的二氢苯并呋喃衍生物，可能受到原位生成的HBr的影响。烯基高苯并醌的分子内[2 + 2]光环加成反应得到四环二酮。
• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

表征谱图