2-tert-butyl-5-methyl-1,4-benzoquinone | 24456-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 24456-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QGICJTBKXZPCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以75.6%的产率得到2-Methyl-5-tert.-butyl-hydrochinon
  参考文献：
  名称：

  胸腺醌类似物作为抗卵巢癌和抗疟药的合成和评价

  摘要：

  百里香酚（TQ），2-异丙基-5-甲基-1,4-苯醌是一种从Nigella sativa L.分离得到的天然产物，以前已被证明在体外对多种癌症和人类疟疾具有抗增殖活性。寄生虫恶性疟原虫。我们在这里描述了一系列TQ的类似物的合成，这些类似物探索了氮取代该支架或还原为对苯二酚支架的潜力，从而增加了这种抗增殖活性对卵巢癌细胞系和恶性疟原虫的效力。。另外，烷基或卤素取代的类似物是商业来源的，并进行平行测试。发现了几种具有改善的抗卵巢癌细胞和恶性疟原虫效力的TQ类似物，尽管这种增加被认为是中等程度的。强调了可以进一步探讨的结构活动关系的关键方面。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.051
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 硝酸 、 苯 作用下， 生成 2-tert-butyl-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Seide; Dubinin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 472,475

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-双(1,1-二甲乙基)-5-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 2-tert-butyl-5-methyl-1,4-benzoquinone 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROXYBIPHENYL COMPOUND, BISPHOSPHITE COMPOUND, CATALYST, PRODUCTION METHOD OF ALDEHYDES, AND PRODUCTION METHOD OF ALCOHOL

  摘要：

  本发明的目的是提供一种双膦酯化合物，其在保持高反应速率的同时为目标产品提供更高的选择性。本发明涉及以下式（1）所代表的二羟基联苯化合物和以下式（2）所代表的双膦酯化合物：其中在式（1）和（2）中，R1至R4，R11至R14和Z1至Z4中的每一个与描述中定义的相同。

  公开号：

  US20200181048A1

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Oxidation of Electron-Rich Arenes Using HFIP-UHP System
  作者：Natalia Llopis、Alejandro Baeza

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00218

  日期：2020.5.1

  The straightforward oxidation of electron-rich arenes, namely, phenols, naphthols, and anisole derivatives, under mild reaction conditions, is described by means of the use of an environmentally benign HFIP-UHP system. The corresponding quinones or hydroxylated arenes were obtained in moderate to good yields.

  通过使用环境友好的HFIP-UHP系统，描述了在温和的反应条件下，富电子芳烃（即酚，萘酚和苯甲醚衍生物）的直接氧化。以中等至良好的产率获得了相应的醌或羟基化的芳烃。
• Polyoxometalate-based supramolecular porous frameworks with dual-active centers towards highly efficient synthesis of functionalized <i>p</i>-benzoquinones
  作者：Shenzhen Chang、Yanhong Chen、Haiyan An、Qingshan Zhu、Huiyun Luo、Yaohui Huang

  DOI：10.1039/d1gc03061b

  日期：——

  preparing functionalized p-benzoquinones (p-BQs), which serve as versatile raw materials for the synthesis of a variety of biologically active compounds. Herein, two new polyoxometalate-based supramolecular porous frameworks, K3(H2O)4[Cu(tza)2(H2O)]2[Cu(Htza)2(H2O)2][BW12O40]·6H2O (1) and H3K3(H2O)3[Cu(Htza)2(H2O)]3[SiW12O44]·14H2O (2) (Htza = tetrazol-1-ylacetic acid), were synthesized and structurally characterized

  取代酚的选择性氧化是制备功能化对苯醌 ( p- BQs)的理想方法，可作为合成多种生物活性化合物的通用原料。在此，两种新的基于多金属氧酸盐的超分子多孔骨架 K 3 (H 2 O) 4 [Cu(tza) 2 (H 2 O)] 2 [Cu(Htza) 2 (H 2 O) 2 ][BW 12 O 40 ]·6H 2 O ( 1 ) 和 H 3 K 3 (H 2 O) 3[Cu(Htza) 2 (H 2 O)] 3 [SiW 12 O 44 ]·14H 2 O ( 2 ) (Htza = 四唑-1-基乙酸)，通过元素分析、红外光谱、热分析和结构表征分析、紫外可见漫反射光谱、单晶 X 射线和粉末衍射。单晶 X 射线衍射分析表明，这两种化合物都具有独特的花瓣状十二成核铜有机单元，由三角形和六边形金属有机环组成。在1 中，Cu-有机单元被分离并且 [BW 12 O 40 ] 5-多氧阴离子夹在结构中交错
• Synthesis of 2-substituted quinones, vitamin K3, and vitamin K1 from p-cresol. BF3·OEt2-catalyzed methyl migration of 4-tert-butyldioxycyclohexadienones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Akiko Fujii、Yasutaka Inubushi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.134

  日期：2010.4

  oxidation of p-cresol with tert-butyl hydroperoxide, in hexafluoro-2-propanol/toluene gave toluquinone efficiently. The reaction can be applied to the regio-selective short-step syntheses of vitamin K3 and vitamin K1 from p-cresol.

  BF 3 ·OET 2 -催化的甲基迁移4-甲基-4-叔-butyldioxycyclohexadienone，其通过的钌催化氧化获得p甲酚与叔丁基过氧化氢，在六氟-2-丙醇/甲苯，得到有效甲苯醌。该反应可以应用于维生素K的区域选择性短步合成3和维生素K 1从p甲酚。