2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone | 82654-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dihydro-2-methyl-1,4-naphthochinon；2-Methyl-5,8-dihydro-[1,4]naphthochinon；5,8-dihydro-2-methyl-1,4-naphthoquinone；5,8-Dihydro-2-methyl 1,4-naphthoquinone；2-methyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 82654-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HESJAYJHBXCIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.2h， 以90%的产率得到甲萘醌
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone (Vitamin K₃) Directly from 2-Methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthalenediol by a Four-electron Oxidation Procedure

  摘要：

  通过在 MeCN-t-BuOH (9/1)-LiClO4-（Pt 或 C 电极）系统中电解 2-甲基-5,8-二氢-1,4-萘二醇，可以直接合成维生素 K3。在各种电解系统中使用高氯酸盐或四氟硼酸盐作为支持电解质，例如 AcOH–t-BuOH (9/1)–LiClO4–(Pt) 和 AcOEt–t-BuOH (9/1)–Bu4NClO4–(Pt) ），也提供了良好的结果，而在MeOH中使用Et4NOT优先提供2-甲基-5,8-二氢-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1673
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 盐酸 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 苯 作用下， 生成 2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of α-Naphthoquinones with Esters of Tetravalent Lead

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a013

文献信息

• Preparation process of naphthoquinone derivative and intermediate for
  申请人：Eisai Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05412124A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Disclosed herein are a naphthoquinone derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 means a hydrogen atom or methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or methyl group, n stands for 0 or an integer of 1-9, and a linkage is a single bond or double bond with the proviso that if n is an integer of 2-9, the linkages may be identical with or different optionally from each other, such as a vitamin K derivative; and a process for producing the naphthoquinone derivative at a high yield without forming any geometric isomer; as well as 1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a -hexahydro-4.sub.a .alpha.-alkenyl-1.alpha.,4.alpha.-methanoanthraquinone derivatives and 1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a -hexahydro-1.alpha.,4.alpha.-methanoanthraquinone derivatives which are useful as intermediates for the preparation of the naphthoquinone derivatives.

  本公开涉及一种萘醌衍生物，其化学式如下：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或甲基，R.sup.2代表氢原子或甲基，n表示0或1-9的整数，连接是单键或双键，但如果n是2-9的整数，则连接可以是相同的或不同的，例如维生素K衍生物；以及一种在高产率下制备萘醌衍生物且不形成任何几何异构体的方法；以及作为制备萘醌衍生物的中间体有用的1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a-六氢-4.sub.a .alpha.-烯基-1.alpha.,4.alpha.-甲基蒽醌衍生物和1,4,4.sub.a,5,8,9.sub.a-六氢-1.alpha.,4.alpha.-甲基蒽醌衍生物。
• 1,4,4.sub.a 5,8,9.sub.a
  申请人：Eisai Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05608092A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to intermediates useful for the preparation of vitamin K derivatives.

  本发明涉及用于制备维生素K衍生物的中间体。
• Okahara; Murata, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1942, vol. 63, p. 1354,1360
  作者：Okahara、Murata

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 561,564; engl. Ausg. S. 603, 605
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry in the reactions of (Z)- and (E)-allyltributylstannyl reagents with quinones
  作者：Akio Takuwa、Osamu Soga、Taeko Mishima、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00383a016

  日期：1987.4