2-溴-6-甲基-p-苯醌 | 6293-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-6-甲基-p-苯醌
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 6293-55-6
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: WTTXPOKQAYXZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基-p-苯醌 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 乙醇 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-溴-6-甲基-p-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Clark, American Chemical Journal, 1892, vol. 14, p. 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• Synthesis and biological evaluation of 1,4-naphthoquinones and quinoline-5,8-diones as antimalarial and schistosomicidal agents
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Elena Cesar-Rodo、Benoît Bertrand、Hsin-Hung Huang、Latasha Day、Laure Johann、Mourad Elhabiri、Katja Becker、David L. Williams、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c2ob25812a

  日期：——

  polysubstituted 1,4-naphthoquinone derivatives was achieved by introducing nitrogen in two different positions of the naphthoquinone core, at C-5 and at C-8 of menadione through a two-step, straightforward synthesis based on the regioselective hetero-Diels–Alder reaction. The antimalarial and the antischistosomal activities of these polysubstituted aza-1,4-naphthoquinone derivatives were evaluated and led to

  通过基于区域选择性杂化的两步直接合成，在萘醌核心的两个不同位置（甲萘醌的 C-5 和 C-8）引入氮，从而提高多取代 1,4-萘醌衍生物的溶解度。狄尔斯-阿尔德反应。对这些多取代氮杂-1,4-萘醌衍生物的抗疟和抗血吸虫活性进行了评估，并选择了具有抗疟和抗血吸虫作用的不同化合物。使用 AgNO 3和过二硫酸铵对Ag II辅助的苯乙酸氧化自由基脱羧进行修饰，生成具有改善的药代动力学参数、高抗疟作用和抑制 β-血红素形成能力的 3-吡啶甲基甲萘醌。
• Mild deprotection of the <i>N-tert</i>-butyloxycarbonyl (<i>N</i>-Boc) group using oxalyl chloride
  作者：Nathaniel George、Samuel Ofori、Sean Parkin、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/d0ra04110f

  日期：——

  We report a mild method for the selective deprotection of the N-Boc group from a structurally diverse set of compounds, encompassing aliphatic, aromatic, and heterocyclic substrates by using oxalyl chloride in methanol. The reactions take place under room temperature conditions for 1–4 h with yields up to 90%. This mild procedure was applied to a hybrid, medicinally active compound FC1, which is a

  我们报告了一种温和的方法，通过在甲醇中使用草酰氯，从结构多样的一组化合物（包括脂肪族、芳香族和杂环底物）中选择性脱保护N -Boc 基团。反应在室温条件下进行 1-4 小时，产率高达 90%。这种温和的程序应用于一种混合的药用活性化合物 FC1，它是一种新型的 IDO1 和 DNA Pol γ 双重抑制剂。对于这种去保护策略，假设了涉及草酰氯的亲电特性的更广泛的机制。
• A general strategy for visible-light decaging based on the quinone <i>cis</i>-alkenyl lock
  作者：David P. Walton、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1039/c9cc01073d

  日期：——

  Combining the fast thermal cyclization of o-coumaric acid derivatives with the intramolecular photoreduction of quinones gives new visible-light photoremovable protecting groups absorbing well above 450 nm.

  将对羟基肉桂酸衍生物的快速热环化与醌的分子内光还原相结合，可得到新的可见光光解保护基，其吸收波长远超过450纳米。