2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 935-92-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 2,3,5-三甲基苯醌；三甲基对苯醌；2,3,5-三甲基-1,4-苯醌；2,3,6-三甲基对苯醌
• 英文名称: 2,3,5-Trimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-p-benzoquinone；2,3,5-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3,5-trimethylbenzoquinone；trimethyl-p-benzoquinone；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl-
• CAS: 935-92-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD00045537
• 分子量: 150.177
• InChiKey: QIXDHVDGPXBRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  211.72°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9820 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于丙酮
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311,H315,H319
• 储存条件：
  0-10°C

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶（水溶液）或针状结晶（乙醚中）。熔点为32℃，沸点为53℃/53.3Pa，并可随水蒸气挥发。

用途：作为维生素E醋酸酯的中间体。

生产方法：首先用1,2,4-三甲苯以浓硫酸进行磺化，生成2,4,5-三甲基苯磺酸；接着使用硝酸钾及浓硫酸进行硝化，得到2,4,5-三甲基-3,6-二硝酸苯磺酸钾；然后通过还原反应获得2,3,5-三甲基对苯二胺二盐酸盐；最后利用硫酸和重铬酸钠进行氧化反应，制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 20.0~126.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CHROMANOL AND 2-METHYL-1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CHROMANOL ET DE 2-MÉTHYL-1,4-NAPHTOQUINONE

  摘要：

  本发明涉及一种用于生产类胡萝卜素酚和2-甲基-1,4-萘醌衍生物的方法，更具体地涉及一种用于制备一般式（I）或（II）化合物的方法，其中变量如权利要求书和描述中所定义。

  公开号：

  WO2020035601A1
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以21%的产率得到2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  自旋密度在苯氧基自由基上的分布会影响苯酚的有氧氧化的选择性。

  摘要：

  通常认为苯氧基自由基是铜催化的苯酚的有氧氧合的中间体。然而，由于自由基中间体在反应条件下的表征不足，因此没有很好地解释与底物有关的选择性。在研究CuCl-LiCl催化的好氧苯酚氧化时，我们获得了用预活化催化剂氧化酚所产生的苯氧基自由基的EPR谱。与苯醌的选择性相关时，发现对位质子（aH，对）的超精细偶合常数优于Hammett常数。基于EPR检测和N2或O2气氛下苯氧基自由基的反应机理，研究了其催化机理。看来化学选择性取决于活化的双氧对苯氧基自由基的攻击，建议通过[CunCln + 1]-（n = 1，2，3）激活双氧作为速率确定步骤。对底物依赖性选择性的理解有助于预测苯酚的有氧氧化中的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02422
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 足球烯 在 2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,4-dibenzyl-1,4-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  C 60 2-的化学生成和与烷基溴化物反应的电子转移机理

  摘要：

  描述了一种简单的溶液相方法，该方法在选择生成C 60 •-或C 60 2-时，使用化学生成的对苯醌二阴离子（Q 2-）作为还原剂。通过Q 2-进行的C 60的电子转移还原是通过将电子从Q 2-逐步转移至乙腈或苄腈中的C 60来实现的。如此生成的C 60 2-用作R x C 60的合成原料（其中x = 2，R = C 6 H 5 CH 2）和X = 1，R = ø -二甲苯）由C的反应60 2-与苄基溴或α，α'二溴Ö二甲苯。理论计算预测应该选择性地形成（C 6 H 5 CH 2）2 C 60的1,4-异构体，这已通过单晶X射线衍射研究得到证实。紫外可见光谱和近红外光谱用于监测电子从Q 2-转移到C 60以及C 60 2-之间后续反应的过程。和烷基溴。C的反应的所观察到的速率常数的比较60 2-与那些从tetramethylsemiquinone自由基阴离子到相同的烷基溴化物的电子转移的指示R的形成X

  DOI：

  10.1021/jp961412q

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2017106803A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.

  披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法，包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病，或用于调节一个或多个能量生物标志物，正常化一个或多个能量生物标志物，或增强一个或多个能量生物标志物，其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。
• Mild and selective catalytic oxidation of organic substrates by a carbon nanotube-rhodium nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Alex Li、Praveen Prakash、Nimesh Shah、Jocelyne Leroy、Haiyan Li、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1039/c5cy00985e

  日期：——

  A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of rhodium nanoparticles on carbon nanotubes. The nanohybrid was used for the catalytic aerobic oxidation of diverse substrates such as hydroquinones, hydroxylamines, silanes, hydrazines and thiols, at room temperature. The system proved very efficient on the investigated substrates and demonstrated high selectivity.

  通过将铑纳米颗粒稳定在碳纳米管上来组装非均相催化剂。在室温下，将纳米杂化物用于各种底物（如氢醌，羟胺，硅烷，肼和硫醇）的催化好氧氧化。该系统在所研究的底物上证明是非常有效的，并显示出高选择性。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE POUR UNE UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2014063923A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to novel nitric oxide donor compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of hypertensive glaucoma, normotensive glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及用于治疗和/或预防高血压性青光眼、正常眼压青光眼和眼压增高的新型一氧化氮供体化合物。

表征谱图