2-methyl-5-prenyl-1,4-benzoquinone | 20227-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-prenyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methyl-5-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-benzoquinone；2-Methyl-5-(3-methyl-buten-(2)-yl)-1,4-benzochinon；2-Methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)1,4-benzoquinone；2-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 20227-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YCSMZEWZDVVFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-prenyl-1,4-benzoquinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为线粒体复合物 I 底物和底物抑制剂的 1,4-苯醌类天然产物的简明合成。

  摘要：

  描述了一种来自Pyrola 培养基的天然产物 2-甲基-5-（3-甲基-2-丁烯基）-1,4-苯醌的短而有效的一步合成。该合成基于醌支架的直接后期 C-H 功能化。天然产物的形成通过 2D NMR 光谱证实。与天然产物一起合成并测试了其他衍生物作为线粒体复合物 I (MCI) 的潜在底物和底物抑制剂。构效关系研究导致发现了 3-methylbuteneoxide-1,4-anthraquinone ( 1i )，一种 IC 为50的抑制剂5 μM 对 MCI。在针对其他醌转化酶（包括琥珀酸脱氢酶和 Na（+）-易位 NADH：醌氧化还原酶）进行测试时，鉴定出的分子对 MCI 显示出高选择性。此外，鉴定出的抑制剂在基于细胞的增殖试验中也有活性。因此，1 i可以被认为是一种新型的 MCI 化学探针。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000307
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以35%的产率得到2-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)苯并-1,4-醌
  参考文献：
  名称：

  Khanna, R.N.; Singh, Prem Kumar, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1743 - 1749

  摘要：

  DOI：