3-全氟辛基丙醇 | 1651-41-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-全氟辛基丙醇
• 中文别名: 全氟辛基丙醇；3-(全氟辛基)丙醇
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecan-1-ol
• 英文别名: 3-(perfluorooctyl)propanol；3-perfluorooctyl-1-propanol；3-(perfluorooctyl)propan-1-ol；1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoro-1-undecanol；1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroundecanol
• CAS: 1651-41-8
• 化学式: C₁₁H₇F₁₇O
• 分子量: 478.149
• InChiKey: FQTWAKFTSLUFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  106 °C
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2905590090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

性状：常温下为无色或浅黄色蜡状固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-全氟辛基丙醇 在 jones reagent 作用下， 生成 2-氨基甲苯-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基合成氟寡糖。

  摘要：

  Bfp（双氟链型丙酰基）是一种新型的氟保护剂，可以轻松制备。Bfp基团很容易引入碳水化合物中，以高收率除去，裂解后可回收利用。Bfp基团的使用使得可以通过最少的柱色谱纯化来合成四糖。每种合成中间体仅使用简单的氟有机溶剂萃取即可轻松纯化，并通过NMR，质谱和TLC进行监控。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol016838o
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-全氟辛基丙醇
  参考文献：
  名称：

  具有新的全氟烷基苯甲酸酯侧基的低润湿性液晶聚丙烯酸酯的中间相结构

  摘要：

  研究了在侧基中带有间隔开的4-全氟己基丙基苯甲酸酯和4-全氟辛基丙基苯甲酸酯单元的新型聚丙烯酸酯的合成，热行为，本体微观结构和润湿性。X射线衍射分析证明形成了不同的近晶中间相（SmI 2，SmF 2和SmC 2）以及它们的结构和晶格参数随温度的变化。中间相的多晶型行为取决于重复单元中全氟化链段的长度。绘制了沿近晶层法线的电子密度分布图，并提供了对倾斜的双层结构中侧链堆积的更深入的了解。从溶液浇铸聚合物薄膜，并通过测量与不同探测液体的接触角来确定其低润湿性。我们认为，薄膜的疏水性和疏油性是由中间相表面结构增强的，中间相表面结构是由高阶中间相本体结构介导的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：4128–4139，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.24207

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• Fluorous (Trimethylsilyl)ethanol:  A New Reagent for Carboxylic Acid Tagging and Protection in Peptide Synthesis
  作者：Santos Fustero、Amador García Sancho、Gema Chiva、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo052569u

  日期：2006.4.1

  a new fluorous tag (FTMSE) for the protection of carboxylic acids. Because mild conditions are employed in the tag cleavage (TBAF in the presence of 4 Å molecular sieves, which prevent racemization), this tag can be advantageously used in the synthesis of peptides and modified peptides, as we have demonstrated with several examples, including the fluorous synthesis of short α- and β-peptides as well

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。
• Highly Fluorous Porphyrins as Model Compounds for Molecule Interferometry
  作者：Jens Tüxen、Sandra Eibenberger、Stefan Gerlich、Markus Arndt、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201100638

  日期：2011.7.13

  characterization of seven tailor-made highly fluorous porphyrin derivatives are described, as large perfluoroalkyl-functionalized organic molecules are the most complex objects for which the quantum wave nature has been observed so far. We have found, in particular, that tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin is a suitable starting point for a modular synthesis that is geared towards porphyrin derivatives with many

  描述了七种定制的高氟卟啉衍生物的合成和表征，因为大的全氟烷基官能化有机分子是迄今为止观察到的量子波性质的最复杂的物体。我们特别发现，四（五氟苯基）卟啉是模块化合成的合适起点，该合成面向具有许多外围氟链的卟啉衍生物。这使我们能够为分子干涉测量定制和优化这些化合物的升华特征。我们通过确定蒸发焓分析了该系列中一个成员的蒸发过程，因为产生足够强的慢分子束对于量子干涉实验至关重要。
• Second Generation Fluorous DEAD Reagents Have Expanded Scope in the Mitsunobu Reaction and Retain Convenient Separation Features
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo0488098

  日期：2004.12.1

  show expanded reaction scope while retaining the easy fluorous separation features. Byproducts from “half fluorous” reagent perfluorooctylpropyl tert-butyl azo dicarboxylate (C8F17(CH2)3O2CNNCO2tBu, F-DEAD-2) can be removed by fluorous flash chromatography, and byproducts from bis(perfluorohexylpropyl)azo dicarboxylate (C6F13(CH2)3O2CNNCO2(CH2)3C6F13, F-DEAD-3) can be removed by fluorous solid-phase

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。
• Stereocontrolled synthesis of dinucleoside phosphorothioates using a fluorous tag
  作者：Natsuhisa Oka、Ryosuke Murakami、Tomoaki Kondo、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.013

  日期：2013.6

  Dinucleoside phosphorothioates were synthesized in a stereocontrolled manner (diastereoselectivity > 99:1) by using thymidine derivatives bearing a simple perfluoroalkyl tag (C6F13 or C8F17) at the 3′-end and diastereopure nucleoside 3′-O-oxazaphospholidine monomers. Fluorous-tagged intermediates in the synthesis were easily purified by a simple fluorous solid-phase extraction process.

  通过使用胸苷衍生物带有一个全氟烷基简单标签（C：二核苷硫代磷酸酯均在立体控制方式（1非对映选择性> 99）的合成6 ˚F 13或C 8 ˚F 17和在3'端）diastereopure核苷3'- ö -oxazaphospholidine单体。合成中带有氟标签的中间体很容易通过简单的氟固相萃取工艺纯化。