3-(全氟辛基)-2-碘丙醇 | 38550-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-(全氟辛基)-2-碘丙醇
• 英文名称: 3-perfluoro-n-octyl-2-iodo-1-propanol
• 英文别名: 2-iodo-3-(perfluorooctyl)-1-propanol；2-iodo-3-(perfluorooctyl)propan-1-ol；2-iodo-1-perfluorooctyl-3-propanol；perfluorooctyl iodide；3-perfluorooctyl-2-iodopropanol；1-Undecanol, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-iodo-；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-2-iodoundecan-1-ol
• CAS: 38550-45-7
• 化学式: C₁₁H₆F₁₇IO
• 分子量: 604.045
• InChiKey: WNOHMWCTVWXSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  248.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905590090
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(全氟辛基)-2-碘丙醇 在 偶氮二异丁腈 、 Jones reagent 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基甲苯-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  新型全氟辛基化季铵硅烷偶联剂的合成及表面抗菌活性

  摘要：

  设计并合成了一种新型的含全氟辛基的季铵盐，将其用作表面改性剂，为处理后的棉织物提供了抗菌活性和较低的临界表面能。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.008
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 烯丙醇 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 3-(全氟辛基)-2-碘丙醇
  参考文献：
  名称：

  氟代二甲基硫代氨基甲酸酯（F DMTC）的醇保护基

  摘要：

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.142

文献信息

• Light-promoted metal-free cross dehydrogenative couplings on ethers mediated by NFSI: reactivity and mechanistic studies
  作者：Redouane Beniazza、Baptiste Abadie、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc05854c

  日期：——

  Cross dehydrogenative couplings on ethers occur very effectively using N-fluorobis(phenyl)sulfonimide (NFSI) as oxidizing agent under UVA irradiation in the presence of 2 mol% benzophenone. The reaction was shown to proceed first by fast radical fluorination of the α-C–H bond of ethers, followed by HF elimination to yield the highly electrophilic oxocarbenium ion as a key intermediate.

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。
• Benzophenone<i>vs</i>. Copper/Benzophenone in Light-Promoted Atom Transfer Radical Additions (ATRAs): Highly Effective Iodoperfluoroalkylation of Alkenes/Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Redouane Beniazza、Rachel Atkinson、Christelle Absalon、Frédéric Castet、Sergey A. Denisov、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201600501

  日期：2016.9.15

  redox processes. Mechanistic investigations using transient absorption spectroscopy revealed that a deactivation pathway of the benzophenone triplet (3BP*) is via its reaction with the methanol solvent. We propose that the generated radicals, in particular .CH2OH, play a key role in the initiation step forming Rf. by reacting with RfI, Rf. then entering a radical chain cycle. 1H NMR studies provided evidence

  二苯甲酮2（BP）或光还原性铜（II）络合物1有效促进了末端烯烃和炔烃的碘过氟烷基化。尤其是，在低压汞灯（TLC =薄层色谱，6 W）照射365 nm时，甲醇中1摩尔％的BP可以实现快速反应，并具有出色的反应产率。配合物1和BP 2表现出非常相似的反应性，表明涉及1的反应很可能是由二苯甲酮的光活化过程而不是铜（I）/（II）氧化还原过程控制的。使用瞬态吸收光谱的机理研究表明，二苯甲酮三联体的失活途径（3BP *）是通过其与甲醇溶剂的反应来进行的。我们建议特别是生成的部首。CH 2 OH在形成R f的引发步骤中起关键作用。通过与R f I，R f反应。然后进入一个彻底的连锁循环。1 H NMR研究提供了证据，表明形成了大量（约7％NMR）半缩醛CH 3 OCH 2 OH，即之间可能发生的副产物。CH 2 OH和R ˚F I.最后，DFT计算表明，从三线态-三线态能量传递（TTET）工艺与瞬态吸收研究一致，在反应条件下，将3
• Synthesis and characterization of a new class of polyfluorinated alkanes: tetrakis(perfluoroalkyl)alkane
  作者：G. Gambaretto、L. Conte、G. Fornasieri、C. Zarantonello、D. Tonei、A. Sassi、R. Bertani

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00338-x

  日期：2003.5

  The synthesis and physico-chemical characterization of 1,1,2,2-tetrakis(perfluoroalkyl-methylene)ethane [F(CF2)nCH2]2CH}2 (n=6, TK6; n=8, TK8) are reported. The synthesis consists of four steps: (1) addition of allyl alcohol to a perfluoroalkyl iodide, F(CF2)nI (n=6,8) to give the corresponding iodo-adduct; (2) dehalogenation of the adduct by treatment with zinc in aqueous acetic acid, yielding 3

  1,1,2,2-四（全氟烷基-亚甲基）乙烷[F（CF 2）n CH 2 ] 2 CH} 2（n = 6，TK6 ; n = 8，TK8）的报告。合成过程包括四个步骤：（1）将烯丙醇加至全氟烷基碘化物F（CF 2）n I（n = 6,8）中，得到相应的碘加合物；（2）通过在乙酸水溶液中用锌处理使加合物脱卤，得到3-全氟-n-烷基-1-丙烯。（3）添加3-perfluoro- n-烷基-1-丙烯至全氟烷基碘，F（CF 2）n I（n = 6,8），得到1,3-全氟-正烷基-2-碘丙烷；（4）1，3-全氟-正烷基-碘-2-丙烷与乙酸酐中的锌偶合，得到最终产物。TK6和TK8具有非常低的表面张力值，并具有作为潜在的滑雪蜡的良好性能。
• Transition-Metal Complex Catalyzed Polyfluoroalkylation. A Facile Synthesis of Fluorine-Containing Oxiranes and Enynes
  作者：Takamasa Fuchikami、Yoshiko Shibata、Hisao Urata

  DOI：10.1246/cl.1987.521

  日期：1987.3.5

  Palladium-catalyzed reaction of polyfluoroalkyl halides with allylic alcohols in the presence of potassium carbonate gives polyfluoroalkylmethyl-substituted oxiranes directly. Perfluoroalkyl-substituted enynes can be also prepared from perfluoroalkyl iodides and terminal alkynes under similar conditions.

  在碳酸钾的存在下，多氟烷基卤化物与烯丙醇的钯催化反应直接得到多氟烷基甲基取代的环氧乙烷。全氟烷基取代的烯炔也可以在类似条件下由全氟烷基碘化物和末端炔烃制备。
• The Different Faces of Photoredox Catalysts: Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition (ATRA) Reactions of Perfluoroalkyl Iodides with Styrenes and Phenylacetylenes
  作者：Thomas Rawner、Eugen Lutsker、Christian A. Kaiser、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b00847

  日期：2018.5.4

  phenylacetylenes using readily available copper phenanthroline catalyst is reported. In contrast to commonly employed [Ru(bpy)3]Cl2, [Ru(phen)3]Cl2 or fac-Ir(ppy)3, [Cu(dap)2]Cl is capable to convert styrenes to the corresponding perfluoroalkyl tagged ethylbenzenes, pointing toward an additional role of the copper catalyst beyond photoinduced electron transfer. An inner sphere catalytic cycle involving Cu(III)

  据报道，使用现成的菲咯啉铜催化剂进行光氧化还原催化的苯乙烯和苯乙炔的碘全氟烷基化反应。与常用的[Ru（bpy）3 ] Cl 2，[Ru（phen）3 ] Cl 2或fac -Ir（ppy）3相比，[Cu（dap）2 ] Cl能够将苯乙烯转化为相应的全氟烷基标记的乙苯，除了光诱导的电子转移外，还指出了铜催化剂的其他作用。提出了一种涉及Cu（III）中间体或[CuI] +中间体的配体抽象的内球催化循环。