4-t-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycinnamicacid | 154083-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-t-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycinnamicacid
• 英文别名: 4-O-tert-butyldimetylsilylferulic acid；4-O-TBDMS-ferulic acid；(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid；3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 154083-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: XXEMXNGBPJDMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycinnamicacid 在 Oxone 、 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(E)-(4-(2-bromovinyl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Triazole-curcuminoids: A new class of derivatives for ‘tuning’ curcumin bioactivities?

  摘要：

  Curcumin is a unique blend of pharmacophores responsible for the pleiotropy of this natural pigment. In the present study we have replaced the 1,3-dicarbonyl moiety with a 1,2,3-triazole ring to furnish a new class of triazole-curcuminoids as a possible strategy to generate new compounds with different potency and selectivity compared to curcumin. We obtained a proof-of-principle library of 28 compounds tested for their cytotoxicity (SY-SY5Y and HeLa cells) and for their ability to inhibit NF-kappa B. Furthermore, we also generated 1,3-dicarbonyl curcuminoids of selected click compounds. Triazole-curcuminoids lost their ability to be Michael's acceptors, yet maintained some of the features of the parent compounds and disclosed new ones. In particular, we found that some compounds were able to inhibit NF-kappa B without showing cytotoxicity, while others, unlike curcumin, activated NF-kappa B signalling. This validates the hypothesis that click libraries can be used to investigate the biological activities of curcumin as well as generate analogs with selected features. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.044
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-t-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycinnamicacid
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木质素的生物启发全合成

  摘要：

  木质素天然产物包含广泛的生物活性次生代谢产物。它们的结构多样性掩盖了常见的生物合成过程，其中涉及丙烯基酚的区域和化学选择性氧化偶联。复制这种氧化偶合的尝试已经揭示了控制选择性的重大挑战，并且迄今为止，这些挑战阻止了向木脂素家族化合物的统一仿生途径的发展。提出了一种实用的解决方案，该解决方案取决于二芳基环丁烷的氧化开环，以拦截假定的生物合成中间体。该方法的有效性通过从阿魏酸开始的4个步骤中的第一批全合成tanegool以及原型呋喃酮聚糖松脂醇的简明合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201408641

文献信息

• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。
• 一种N-(β-L-吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法及应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN113135967B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一种化合物I N‑(β‑L‑吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法，以及所述化合物I在制备用于缓解或治疗受试者中线粒体功能异常和Aβ诱导的线粒体功能异常，治疗抑郁症，改善或提高认知功能的药物中的用途。
• 用于防治神经退行性疾病的新化合物及其应 用
  申请人：上海东西智荟生物医药有限公司

  公开号：CN110117301B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及用于防治神经退行性疾病的新化合物及其应用。提供了一种新型的式(I)化合物，在体外和体内实验中，其均能有效促进神经干细胞的增殖；其还能作为一种促进神经再生的治疗手段，对抗衰老和神经退行性疾病相关的认知功能下降。
• 一种香豆素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111057036B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种香豆素衍生物及其制备方法与应用，所述香豆素衍生物的化学结构式如式(I)或式(II)所示：(II)；式中，R1为H、CH3、O 、F、Cl、Br、CF3或OH；所述R2为H或O 。本发明方案的香豆素衍生物结构稳定，对α‑葡萄糖苷酶抑制剂活性具有良好的抑制作用且毒副作用小，在糖尿病治疗及防治领域具有良好的应用前景，尤其是在II型糖尿病治疗药物的制备中。
• New phenylpropanoid-conjugated pentacyclic triterpenoids from the whole plants of Leptopus lolonum with their antiproliferative activities on cancer cells
  作者：Shi-Zhou Qi、Ting Liu、Miao Wang、Xin-Xin Zhang、Yi-Ren Yang、Wen-Hua Jing、Li-Ping Long、Kai-Ru Song、Yue Jin、Hui-Yuan Gao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104628

  日期：2021.2

  study their chemical constituents and pharmacological activities. In the present work, the cytotoxicities of the extracts of four Leptopus genus plants were evaluated before phytochemical experiments. And nine new phenylpropanoid-conjugated pentacyclic triterpenoids, along with twenty-two known compounds were isolated from the whole plants of Leptopus lolonum. The structures of these new compounds were

  大多数大戟科植物因其多种药理作用被认为是民间药用植物。然而，有八种属于大戟科的钩爪属植物从未被调查过。因此，四种黑钩叶属属植物的收集，研究其化学成分和药理活性。在目前的工作中，在植物化学实验之前评估了四种Leptopus属植物提取物的细胞毒性。并从Leptopus lolonum的全株中分离出 9 种新的苯丙烷共轭五环三萜类化合物，以及 22 种已知化合物。这些新化合物的结构由 HRESIMS 和 1D/2D NMR 数据明确阐明。筛选了所有三萜类化合物对四种癌细胞系的细胞毒性，包括 HepG2、MCF-7、A549 和 HeLa。在这些分离物中，具有苯丙烷单位的三萜对癌细胞的细胞毒性增加，这表明苯丙烷部分的重要性。