二烯丙基胺 | 124-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二烯丙基胺
• 中文别名: N,N-二烯丙[基]胺；二-2-丙烯胺；N-2-丙烯基-2-丙烯-1-胺；二-2-丙烯基胺；二烯丙胺；二烯丙基DIALLYLAMINE；DAE
• 英文名称: diallylamine
• 英文别名: N,N-diallylamine；N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 124-02-7
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD00008642
• 分子量: 97.16
• InChiKey: DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -88 °C (lit.)
• 沸点：
  111-112 °C (lit.)
• 密度：
  0.787 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.35 (vs air)
• 闪点：
  60 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为86克/升
• 介电常数：
  3.7799999999999998
• LogP：
  -0.653 at 23℃
• 物理描述：
  Diallylamine appears as a liquid with a disagreeable odor. Less dense than water. May be toxic by inhalation and skin absorption. Irritates skin and eyes. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  RECOGNIZABLE BUT REFRESHING ODOR @ 4-9 PPM
• 味道：
  SWEETISH TASTE
• 蒸汽密度：
  3.35 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  20.2 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  273 °C
• 粘度：
  1.46X10-2 Pa.sec @ 184.75 K
• 汽化热：
  4.86X10+7 J/Kmol @ 184.75 K
• 表面张力：
  4.44X10-2 N/m @ 184.75 K
• 气味阈值：
  /IN EXPTL HUMAN EXPOSURES/...RECOGNIZABLE BUT NOT UNPLEASANT @ 2 TO 9 PPM...
• 折光率：
  Index of Refraction: 1.4387 @ 20 °C
• 解离常数：
  pKb = 4.87 @ 25 °C
• 保留指数：
  660;660;660
• 稳定性/保质期：
  基本性质：遇明火、高热或与氧化剂接触时，存在燃烧和爆炸的风险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤和摄入进入人体。所有接触途径都会产生严重的局部影响。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion. Serious local effects by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。头痛。恶心。喉咙痛。呼吸困难。气短。症状可能会延迟出现。

Cough. Headache. Nausea. Sore throat. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。严重皮肤烧伤。

Redness. Pain. Serious skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

眼内进水。眼红。疼痛。视力模糊。严重烧伤。视力丧失。

Watering of the eyes. Redness. Pain. Blurred vision. Severe burns. Loss of vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

口腔和喉咙灼伤。喉咙和胸部有灼热感。腹痛。呕吐。腹泻。休克或昏厥。

Burns in mouth and throat. Burning sensation in the throat and chest. Abdominal pain. Vomiting. Diarrhoea. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R24,R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921300090
• 危险品运输编号：
  UN 2359 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UC6650000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  贮存于阴凉通风处，密封保存。请避免明火和高温。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二烯丙胺；二-2-丙烯基胺
化学品英文名称：	Diallylamine；Di-2-propenylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	124-02-7
分子式：	C 6 H 11 N
分子量：	97.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二烯丙胺；二-2-丙烯基胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入本品蒸气或雾对呼吸道有刺激性，高浓度吸入可致肺水肿。液体、雾或蒸气对眼有刺激性，由于本品的腐蚀性，严重者可致永久性重度眼损害。对皮肤有刺激性，重者可致灼伤。能经皮肤吸收引起中毒。摄入引起口腔、咽喉和消化道烧灼感，并有恶心和头痛等症状。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	15
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：1mg／m3 美国TLV-TWA：未制订标准美
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴供气式头盔。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	尽可能减少直接接触。工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-88．4
沸点(℃)：	112
相对密度(水=1)：	0．79
相对蒸气密度(空气=1)：	3．35
饱和蒸气压(kPa)：	2．40(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	15
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 11 N
分子量：	97.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、苯。
主要用途：	用于制药、化工合成等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：578mg／kg(大鼠经口)；0．356ml／kg[兔经皮] LC50：>7000ppm，27800mg／m3／1小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32179
UN编号：	2359
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色液体，凝固点为-100℃，沸点为112℃，相对密度为0.7889（20℃），折光率为1.4404。能溶于水、醇、醚、苯，并具有氨臭味。

用途
作为一种有机中间体，被广泛用于有机合成原料、离子净水剂、聚合物单体以及制药中间体等领域。

生产方法
通过二烯丙基氰胺的水解获得。在硫酸介质中进行缓和回流6小时的水解反应，产率可达80-88%。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
大鼠口服LD50：578毫克/公斤；小鼠口服LD50：355毫克/公斤

刺激数据
兔子皮肤接触100微克/24小时后有轻度刺激反应；兔子眼睛接触50毫克/20秒后产生重度刺激。

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
应存放于通风低温干燥的库房内，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行扑灭。

职业标准
短时间暴露极限（STEL）为1毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 二烯丙基代氰氨
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775
• 作为产物：
  描述：

  benzyl diallylcarbamate 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到二烯丙基胺
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应对受保护的醇，胺和硫醇进行脱烯丙氧基和脱苄氧基羰基化

  摘要：

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.055
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-(2-(2-fluorophenyl)hydrazono)acetaldehyde 在 溶剂黄146 、 二烯丙基胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到5-(2-(2-(2-fluorophenyl)hydrazono)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ÉTHERS CYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及在此进一步描述的药用可接受盐。还提供了包含公式I化合物的制剂，以及使用此类化合物治疗由莫伦莫伦激酶(Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase, PIM Kinase)、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2012004217A1

文献信息

• PYRIMIDINE NUCLEUS-CONTAINING COMPOUND AND A MEDICAMENT CONTAINING THE SAME FOR A BLOOD OXYGEN PARTIAL PRESSURE AMELIORATION, AND A METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20010006969A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): 1 wherein ring A represents the ring of the formula (a): 2 in which R 1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b) 3 in which R 1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R 2 to R 5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R 2 to R 5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的中心含有嘧啶核，其化学式表示为（I）： 其中环A代表化学式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或者是化学式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基等基团；R2到R5独立地代表诸如烷基或烯基等基团；但至少R2到R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Pyrimidine nucleus-containing compound and a medicament containing the same for a blood oxygen partial pressure amelioration, and a method for preparing the same
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US06339089B2

  公开（公告）日：2002-01-15

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): wherein ring A represents the ring of the formula (a): in which R1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b): in which R1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R2 to R5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R2 to R5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的结构式（I）表示为含有嘧啶核的化合物： 其中环A代表结构式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或结构式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基的基团；R2至R5独立地代表诸如烷基或烯基的基团；但至少R2至R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190077784A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Reversal of polarity by catalytic SET oxidation: synthesis of azabicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.0]alkanes <i>via</i> chemoselective reduction of amidines
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d1ob00416f

  日期：——

  A one-pot catalytic method has been developed for the stereoselective synthesis of cyclopropane-fused cyclic amidines using CuBr2/K2S2O8 as an efficient single electron transfer (SET) oxidative system. The generality of this mild method is demonstrated with a wide variety of substrates to furnish pharmaceutically important amidines containing aza-bicyclic and novel aza-tricyclic frameworks in very

  使用CuBr 2 /K 2 S 2 O 8作为有效的单电子转移（SET）氧化体系，开发了一种用于立体选择性合成环丙烷稠合环脒的单锅催化方法。这种温和方法的普遍性通过多种底物得到证明，以非常好的收率提供含有氮杂-双环和新型氮杂-三环骨架的药学上重要的脒。将环脒化学选择性还原为 2-/3-氮杂双环[ m . n .0]烷烃和八氢吲哚已使用 NaBH 4 /I 2开发试剂系统。化学选择性还原脒官能团的合成范围已在基于亚氨基糖的 (±)-表喹酰胺类似物的立体选择性合成中得到例证。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl- and Heteroarylzinc Pivalates with <i>N</i> -Hydroxylamine Benzoates
  作者：Yi-Hung Chen、Simon Graßl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201710931

  日期：2018.1.22

  Aryl‐ and heteroarylzinc pivalates can be aminated with O‐benzoylhydroxylamines at 25 °C within 2–4 h in the presence of 2.5–5.0 % CoCl2⋅2 LiCl to furnish the corresponding tertiary arylated or heteroarylated amines in good yields. This electrophilic amination also provides access to diarylamines and aryl(heteroaryl)amines. A new tuberculosis drug candidate (Q203) was prepared in six steps and 56 %

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

表征谱图