3-吡咯-1-基丙醛 | 174579-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-吡咯-1-基丙醛
• 英文名称: 3-(1-pyrrolyl)propionaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrrole-1-propanal；3-pyrrol-1-ylpropanal
• CAS: 174579-91-0
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: PRVQKJFRJQBSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-甲基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 、 3-吡咯-1-基丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl)-6-chloro-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列 N,N-二取代 2-氨基苯并噻唑作为金黄色葡萄球菌有效抑制剂的鉴定和构效关系

  摘要：

  针对几种耐药细菌病原体筛选了商业和合成衍生的小分子化合物的内部集合。化合物1 ，一种已知的N，N-二取代的2-氨基苯并噻唑，被发现是金黄色葡萄球菌和几种相关临床相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的有效抑制剂，这表明可能的新的抑制机制。它未能在任何测试的革兰氏阴性病原体中显示出活性。对大肠杆菌BW25113 和铜绿假单胞菌PAO1 以及它们各自的过度孔化和外排泵缺失突变体的评估表明，在革兰氏阴性细菌中的活性是减少是因为这种苯并噻唑支架是细菌外排泵的底物。合成了1的几种类似物，以生成支架的基本结构-活性关系，这强调了N-丙基咪唑部分对于观察到的抗菌活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129301
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(2-碘乙基)-1H-吡咯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 95.0~100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 以60%的产率得到3-吡咯-1-基丙醛
  参考文献：
  名称：

  2-甲基磺酰吡咯的分子内自由基酰化

  摘要：

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00342-7

文献信息

• High α-regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Roberta Settambolo、Aldo Caiazzo、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05978-x

  日期：1996.1

  The Rh4(CO)12-catalyzed hydroformylation at low temperature (40°C) of the 1-, 2- and 3-vinylpyrrole gives the corresponding branched aldehydes 2-(1-pyrrolyl)propanal, 2-(2-pyrollyl)propanal and 2-(3-pyrrolyl)propanal with high α-regioselectivity.

  1-，2-和3-乙烯基吡咯在低温（40°C）下经Rh 4（CO）12催化的加氢甲酰化反应生成相应的支链醛2-（1-吡咯基）丙醛，2-（2-吡咯基） α-区域选择性高的丙醛和2-（3-吡咯基）丙醛。
• TRMT2A INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF POLYGLUTAMINE DISEASES
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH/ Abteilung RP-PT

  公开号：EP3659593A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  The present invention relates to inhibitors of the enzyme TRMT2A and medical uses thereof. More particularly, the present invention relates to the treatment and the prevention of polyglutamine diseases using TRMT2A inhibitors.

  本发明涉及 TRMT2A 酶的抑制剂及其医疗用途。更具体地说，本发明涉及使用 TRMT2A 抑制剂治疗和预防多聚谷氨酰胺疾病。
• Influence of the reaction temperature on the regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Aldo Caiazzo、Roberta Settambolo、Gloria Uccello-Barretta、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00479-8

  日期：1997.12

  The influence of the temperature on the regioselectivity in the hydroformylation of the vinylpyrrole isomers and of the corresponding N-tosylated substrates has been investigated in the range 20-100 degrees C, in the presence of Rh-4(CO)(12). Ar all the temperatures the branched aldehyde was prevailing with respect to the linear isomer for all the substrates (I cu-regioselectivity). With increasing temperature, an increase of the linear aldehyde was observed to a different extent in dependence on the substrate nature. H-2 NMR investigation of the crude reaction mixture recovered from deuterioformylation of 3-vinylpyrrole at partial substrate conversion points out that the observed depression of the alpha-regioselectivity with increasing temperature must be connected to a beta-hydride elimination process occurring for the branched alkyl-rhodium intermediates but not for the linear ones. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• [EN] TRMT2A INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF POLYGLUTAMINE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRMT2A UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES À POLYGLUTAMINE
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM JUELICH GMBH FACHBEREICH PATENTE R P

  公开号：WO2020109233A2

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to inhibitors of the enzyme TRMT2A and medical uses thereof. More particularly, the present invention relates to the treatment and the prevention of polyglutamine diseases using TRMT2A inhibitors.
• Intramolecular radical acylation of 2-methylsulfonylpyrroles
  作者：Luis D. Miranda、Raymundo Cruz-Almanza、Abraham Alvarez-Garcı́a、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00342-7

  日期：2000.4

  Primary alkyl radicals generated (AIBN/Bu3SnH) from 1-(2- or 3-haloalkyl)-2-methylsulfonylpyrroles are intercepted by CO (80 atm), and the acyl radicals so produced undergo intramolecular oxidative cyclization at the α-position, giving bicyclic ketones with retention or loss of the sulfonyl moiety.

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。