甲酸叔丁酯 | 762-75-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl formate
• 英文别名: t-butyl formate；butoxycarbonyl anhydride
• CAS: 762-75-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: RUPAXCPQAAOIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93.85°C (estimate)
• 沸点：
  82-83 °C (lit.)
• 密度：
  0.872 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  15 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 亨利常数：
  6.90e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  7.37e-13 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  585;589
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S24,S33,S36/37,S9
• 危险类别码：
  R36/37,R11,R43
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

甲酸叔丁酯是一种在甲基叔丁基醚（MTBE）分解过程中产生的有机化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸叔丁酯 在 十二羰基三钌 、 P(C₄H₉)3 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed decarbonylation of alkyl formates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89005-5
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Novel lincomycin derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  新型的林可霉素衍生物已被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也已被披露。

  公开号：

  US20050215488A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4S,5R)-N-ethoxycarbonyl-2-(1'-ethoxycarbonylmethylen)-5-phenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲酸叔丁酯 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (4R,5R,3'S,4'R)-5-(2'-aza-2',3'-dimethyl-4'-hydroxy-4'-phenyl-butyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective aldol condensation with 2-(β-ethoxycarbonyl)oxazolidine derived from norephedrine. A chiral masked synthon of ethyl formylacetate

  摘要：

  Deprotonation of chiral masked synthetic equivalents of ethyl glyoxalate, derived from norephedrine, with a novel base formed by addition of tert-BuLi to tert-butyl formate. and subsequent reaction with aromatic aldehydes yields P-hydroxy esters in good yield and moderate to excellent diastereomeric excesses. Reductive transformation of the condensation products, and elimination of the chiral appendage leads to enantiomerically pure 2-aminomethyl-1,3-propanediol derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00046-0

文献信息

• Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions
  作者：Hang Wai Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/b702718d

  日期：——

  A rhodium-(S)-xyl-BINAP complex-catalyzed tandem formate decarbonylation and [2 + 2 + 1] carbonylative cyclization is described; this cooperative process utilizes formate as a condensed CO source, and the newly developed cascade protocol can be extended to its enantioselective version, providing up to 94% ee of the cyclopentenone adducts.

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• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

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• Base-Free Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Esters and Lactones
  作者：Timothy P. Brewster、Nomaan M. Rezayee、Zuzana Culakova、Melanie S. Sanford、Karen I. Goldberg

  DOI：10.1021/acscatal.6b00263

  日期：2016.5.6

  Half-sandwich iridium bipyridine complexes catalyze the hydrogenation of esters and lactones under base-free conditions. The reactions proceed with a variety of ester and lactone substrates. Mechanistic studies implicate a pathway involving rate-limiting hydride transfer to the substrate at high pressures of H2 (≥50 bar).

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• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE LRRK2
  申请人：IPSEN PHARMA SAS

  公开号：WO2013046029A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to novel macrocylic compounds and compositions containing said compounds acting as kinase inhibitors, in particular as inhibitors of LRRK2 (Leucine-Rich Repeat Kinase 2). Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine or diagnostic agent, in particular for the treatment and/or diagnosis of diseases characterized by LRRK2 kinase activity such as neurological disorders including Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

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• Evaluation of Organic Hydride Donors as Reagents for the Reduction of Carbon Dioxide and Metal-Bound Formates
  作者：Timothy E. Elton、Graham E. Ball、Mohan Bhadbhade、Leslie D. Field、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00600

  日期：2018.11.12

  A variety of organic hydride donors (OHDs) have been tested as reagents for the transfer of hydride to iron formato complexes in the activation and reduction of carbon dioxide. Theoretical calculations show that the selection of OHD and solvent is crucial when planning systems involving OHD cooperativity. Strong consideration is given to the likelihood that metal centers may deactivate formate to hydride

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表征谱图