雷公藤三萜酸A | 84108-17-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 雷公藤三萜酸A
• 中文别名: 雷公藤三萜酸 A
• 英文名称: maytenfolic acid
• 英文别名: 3β,22α-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid；Triptotriterpenic acid A；(2S,4S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-4,10-dihydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 84108-17-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: JTBGJQZJEYVBJZ-YLXTXNMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，三萜类化合物 Triptotriterpenic acid A 是从雷公藤中分离得到的天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷公藤三萜酸A 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 雷公藤内酯甲
  参考文献：
  名称：

  五倍体Maytenus diversifolia的两种新的抗白血病三萜烯美登氟酸和美登三醇的结构和立体化学：X射线晶体结构

  摘要：

  通过化学转化以及光谱和单晶X射线分析，建立了从美登木（Maytenus diversifolia）分离出的两个新的抗白血病三萜烯美登酚酸和美登酚的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39820001048
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤内酯甲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 雷公藤三萜酸A
  参考文献：
  名称：

  Abruslactone a的分离和结构解析：来自Abrus precatorius L.根和藤的新型齐墩果型三萜。

  摘要：

  Abruslactone A.从根部和葡萄藤分离出一种新的三萜皂甙元相思子L.的特点是光谱和X射线分析为γ 3的内酯β，22α二羟基齐墩果-12-烯-29α-OIC酸。带有环E的不寻常船形。

  DOI：

  10.1039/c39820001197

文献信息

• Antitumour triterpenes of Maytenus diversifolia
  作者：Hiroshi Nozaki、Hideyo Suzuki、Teruhisa Hirayama、Ryoji Kasai、Rong-Yang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85505-3

  日期：1986.1

  Abstract The known compounds maytansine and sitosterol-β- D -glucoside as well as the new triterpenes maytenfoliol and maytenfolic acid were isolated as antileukemic agents from Maytenus diversifolia . Other triterpenes isolated included the new maytensifolin-A and -B as well as the known friedelin, canophyllal, β-amyrin, canophyllol, pachysonol, 29-hydroxyfriedelan-3-one and 30-hydroxyfriedelan-3-one

  摘要 从美登木素中分离出已知化合物美登素和谷甾醇-β-D-葡萄糖苷以及新的三萜类美登叶醇和美登叶酸作为抗白血病药物。分离出的其他三萜包括新的美藤叶素-A 和-B 以及已知的油香素、树油醛、β-香树脂醇、树油酚、厚皮素、29-羟基弗里德兰-3-one 和 30-羟基弗里德兰-3-one。
• Studies with tissue cultures of the Chinese herbal plant, <i>Tripterygium</i><i>wilfordii</i>. Isolation of metabolites of interest in rheumatoid arthritis, immunosuppression, and male contraceptive activity
  作者：James P. Kutney、Gary M. Hewitt、Gin Lee、Krystyna Piotrowska、Malcolm Roberts、Steven J. Rettig

  DOI：10.1139/v92-182

  日期：1992.5.1

  A detailed study of metabolites produced by the plant cell culture line of Tripterygiumwilfordii, a Chinese herbal plant, is presented. Eighteen compounds within the diterpene and triterpene families have been isolated and fully characterized. Of these, five are novel compounds, and their structures were determined by a combination of spectral analysis, chemical correlation and single crystal X-ray diffraction. The interest of these compounds in the treatment of rheumatoid arthritis, skin allergies, and for male contraception is noted.

  本文介绍了对中国草药植物雷公藤细胞培养系所产生代谢产物的详细研究。在二萜和三萜家族中，共分离出18种化合物，并进行了完整的表征。其中，有5种是新化合物，其结构是通过光谱分析、化学相关性和单晶X射线衍射相结合确定的。这些化合物在治疗类风湿性关节炎、皮肤过敏和男性避孕方面的应用价值也被指出。
• Structure and stereochemistry of maytenfolic acid and maytenfoliol, two new antileukemic triterpenes from Maytenus diversifolia: X-ray crystal structures
  作者：Hiroshi Nozaki、Hideyo Suzuki、Kuo-Hsiung Lee、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1039/c39820001048

  日期：——

  The structure and stereochemistry of maytenfolic acid and maytenfoliol, two new antileukemic triterpenes isolated from Maytenus diversifolia, have been established from chemical Transformations and spectral and single-crystal X-ray analysis.

  通过化学转化以及光谱和单晶X射线分析，建立了从美登木（Maytenus diversifolia）分离出的两个新的抗白血病三萜烯美登酚酸和美登酚的结构和立体化学。
• Isolation and structure elucidation of abruslactone a: a new oleanene-type triterpene from the roots and vines of Abrus precatorius L.
  作者：Hso-Mou Chang、Teh-Chang Chiang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/c39820001197

  日期：——

  Abruslactone A. a new triterpenoid sapogenin isolated from the roots and vines of Abrus precatorius L. has been characterized by spectral and X-ray analysis as the γ-lactone of 3β,22α-dihydroxy-olean-12-en-29α-oic acid. With ring E in an unusual boat conformation.

  Abruslactone A.从根部和葡萄藤分离出一种新的三萜皂甙元相思子L.的特点是光谱和X射线分析为γ 3的内酯β，22α二羟基齐墩果-12-烯-29α-OIC酸。带有环E的不寻常船形。