雷兜甙E | 63279-14-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 雷兜甙E
• 中文别名: 莱鲍迪甙杂质E；甜菊双糖苷E；瑞鲍迪甙E；瑞鲍迪甙杂质；瑞鲍迪苷E；莱鲍迪甙E；莱苞迪苷E；甜菊双糖苷 E
• 英文名称: rebaudioside E
• 英文别名: Rebaudioside E；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 63279-14-1
• 化学式: C₄₄H₇₀O₂₃
• 分子量: 967.026
• InChiKey: RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N

物化性质

• 沸点：
  1113.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  289.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Rebaudioside E 是甜叶菊叶片中的一种甜菊糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 雷兜甙E 在 UDP-glucosyltransferase UGT₇₆G₁ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 莱苞迪甙D
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES
  [FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE GRANDE PURETÉ

  摘要：

  描述了制备高度纯化的甜菊糖苷方法，特别是A、D和M型再黄甜菊苷。这些方法包括利用重组微生物将不同的起始成分转化为目标甜菊糖苷。此外，还披露了新型甜菊糖苷reb D2和reb M2，以及其制备方法。这些高度纯化的再黄甜菊苷可用作无热量甜味剂，用于可食用和可咀嚼的组合物，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。

  公开号：

  WO2014193888A1
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 UGT₉₁D₂ 、 UGTSL₂ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 雷兜甙E
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES
  [FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE HAUTE PURETÉ

  摘要：

  描述了制备高度纯化的蒸馏甘甜苷，特别是蒸甘甜苷A、D和M的方法。这些方法包括利用重组微生物将各种原始成分转化为目标蒸甘甜苷。此外，还披露了新型蒸甘甜苷reb D2、reb M2和reb I，以及它们的制备方法。这些高度纯化的蒸甜苷可作为无热量甜味剂，用于食用和可咀嚼的产品，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。

  公开号：

  WO2016043926A1

文献信息

• Hydrophobic recognition allows the glycosyltransferase UGT76G1 to catalyze its substrate in two orientations
  作者：Ting Yang、Jinzhu Zhang、Dan Ke、Wenxian Yang、Minghai Tang、Jian Jiang、Guo Cheng、Jianshu Li、Wei Cheng、Yuquan Wei、Qintong Li、James H. Naismith、Xiaofeng Zhu

  DOI：10.1038/s41467-019-11154-4

  日期：——

  multiple complex structures of the enzyme combined with biochemical data, which reveal that the enzyme utilizes hydrophobic interactions for substrate recognition. The lack of a strict three-dimensional recognition arrangement, typical of hydrogen bonds, permits two different orientations for β (1-3) sugar addition. The use of hydrophobic recognition is unusual in a regio- and stereo-specific catalysis

  高糖饮食被认为是严重的健康问题，并且有减少其消费的动力。甜菊醇糖苷是天然的零卡路里甜味剂，但最理想的甜味剂是生物合成的，产率低。UGT76G1催化将β-（1-3）葡萄糖添加到甜菊醇糖苷中，使其具有较好的味道。UGT76G1能够将葡萄糖转移至多种甜菊醇底物中，但在其产生的糖苷键中仍具有高度特异性。在这里，我们报告了酶的多个复杂结构与生化数据的结合，这表明该酶利用疏水性相互作用进行底物识别。缺乏典型的氢键的严格的三维识别结构，允许添加β（1-3）糖有两个不同的方向。在区域特异性和立体特异性催化中，疏水识别的使用是不常见的。利用这种非特异性疏水相互作用可以在复杂糖缀合物的合成中具有广泛的应用。
• Microbial production of next-generation stevia sweeteners
  作者：Kim Olsson、Simon Carlsen、Angelika Semmler、Ernesto Simón、Michael Dalgaard Mikkelsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1186/s12934-016-0609-1

  日期：2016.12

  catalyze eight different reactions all involving 1,3-glucosylation of steviol C 13- and C 19-bound glucoses. Four of these reactions lead to Reb D and Reb M while the other four result in formation of side-products unwanted for production. In this work, side-product formation was reduced by targeted optimization of UGT76G1 towards 1,3 glucosylation of steviol glucosides that are already 1,2-diglucosylated

  背景技术来自甜叶菊的葡糖基转移酶UGT76G1是下一代优质甜叶菊甜味剂，莱鲍迪甙D（Reb D）和莱鲍迪甙M（Reb M）的靶向生物合成中的变色龙酶。这些甜菊糖苷分别带有五个和六个葡萄糖单元，与甜菊糖苷和莱鲍迪苷A（甜叶菊中叶子中含量最丰富的甜菊糖苷A）相比，甜味阈值低，最大最大甜味强度高，并且苦味持久减少。结果在导致产生Reb D和Reb M的代谢糖基化网格中，发现UGT76G1催化了八种不同的反应，这些反应均涉及与甾醇C 13和C 19结合的葡萄糖的1,3-葡萄糖基化。这些反应中的四个导致Reb D和Reb M，而其他四个导致形成不需要生产的副产物。在这项工作中，通过有针对性地优化UGT76G1朝向已被1,2-二葡萄糖基化的甜菊糖苷的1,3葡萄糖基化，减少了副产物的形成。UGT76G1的优化基于同源性建模，可识别存在于底物结合袋中的关键靶氨基酸。然后对这些残基进行位点饱和诱变，并筛选包
• RECOMBINANT PRODUCTION OF STEVIOL GLYCOSIDES
  申请人：Evolva SA

  公开号：EP3009508B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• [EN] MALONYL STEVIOL GLYCOSIDES AND THEIR COMESTIBLE USE<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE MALONYLE ET LEUR UTILISATION COMESTIBLE
  申请人：[en]FIRMENICH SA

  公开号：WO2022078974A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure relates generally to malonyl steviol glycosides and the use of such compounds for various comestible uses, such as sweetening a flavored product or enhancing the sweetness of another sweetener. In some aspects, the disclosure provides certain compositions that include such malonyl steviol glycosides, such as compositions that include such malonyl steviol glycosides and one or more other sweeteners. In some other aspects, the disclosure provides methods of reducing the caloric content of a flavored article, such as a flavored food or beverage product, or an oral care product.
• [EN] HIGH-PURITY STEVIOL GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉVIOL DE HAUTE PURETÉ
  申请人：PURECIRCLE SDN BHD

  公开号：WO2016043926A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods of preparing highly purified steviol glycosides, particularly rebaudiosides A, D and M are described. The methods include utilizing recombinant microorganisms for converting various staring compositions to target steviol glycosides. In addition, novel steviol glycosides reb D2, reb M2, and reb I are disclosed, as are methods of preparing the same. The highly purified rebaudiosides are useful as non-caloric sweetener in edible and chewable compositions such as any beverages, confectioneries, bakery products, cookies, and chewing gums.

  描述了制备高度纯化的蒸馏甘甜苷，特别是蒸甘甜苷A、D和M的方法。这些方法包括利用重组微生物将各种原始成分转化为目标蒸甘甜苷。此外，还披露了新型蒸甘甜苷reb D2、reb M2和reb I，以及它们的制备方法。这些高度纯化的蒸甜苷可作为无热量甜味剂，用于食用和可咀嚼的产品，如任何饮料、糖果、烘焙产品、饼干和口香糖。