雷公藤乙素 | 38647-10-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 雷公藤乙素
• 中文别名: 雷公藤羟内酯
• 英文名称: tripdiolide
• 英文别名: triptodiolide；Tripdiolid；(1S,2S,4S,5S,7R,8R,9S,11S,13S,19S)-8,19-dihydroxy-1-methyl-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-en-17-one
• CAS: 38647-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: PUJWFVBVNFXCHZ-SQEQANQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  656.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

制备方法与用途

概述

雷公藤乙素（Tripdiolide），又称雷公藤内酯二醇，是雷公藤中的一种二萜内酯类成分。研究表明，雷公藤乙素具有抗炎、免疫抑制、抗肿瘤以及治疗糖尿病肾病等多种功效，展现出良好的药用开发前景。

用途

雷公藤乙素作为雷公藤的主要活性成分，也是雷公藤多苷片和雷公藤总萜片中的关键有效成分。临床中常用于治疗类风湿性关节炎、慢性肾炎、红斑狼疮等难以治愈的免疫功能亢进疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 雷公藤乙素 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种半抗原及其在检测雷公藤乙素和雷公藤 甲素方面的应用

  摘要：

  本发明属于生物化工技术领域，具体涉及一种半抗原及其在检测雷公藤乙素和雷公藤甲素方面的应用。所述半抗原具有如下结构：其完全抗原不但可将雷公藤乙素的化学结构暴露出来，还可将雷公藤乙素和雷公藤甲素共有的化学结构暴露出来作为抗原决定簇，其抗体可同时识别雷公藤甲素(IC50可达1.2ng/mL)和雷公藤乙素(IC50可达0.86ng/mL)。这为高灵敏度、高特异性抗体的制备奠定了基础，为建立快速、简便、价廉、灵敏、特异的雷公藤甲素及雷公藤乙素的检测方法提供了新手段。

  公开号：

  CN111440185B
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aR)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1-methylene-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 Oxone 、 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 1,1,1-三氟丙酮 、 水 、 双氧水 、 edetate disodium 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 雷公藤乙素 、 (1S,2S,4S,5S,7R,8S,9S,11S,13S,19S)-8,19-dihydroxy-1-methyl-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of tripdiolide

  摘要：

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.014

文献信息

• Novel botanical extract of Tripterygium Wilfordii Hook F.
  申请人：Novemed Group Limited

  公开号：US20040018260A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A novel botanical extract from the plant Tripterygium Wilfordii Hook. F. containing bioactive components triptriolide, tripdiolide, tripchloride and tiptolide for treating inflammatory and autoimmune diseases is prepared and the bioactive components are quantified. A HPLC fingerprinting technology is also developed to produce a characteristic fingerprint for the botanical extract.

  从雷公藤植物Tripterygium Wilfordii Hook.F中提取的一种新型植物提取物，包含生物活性成分triptriolide、tripdiolide、tripchloride和tiptolide，用于治疗炎症和自身免疫性疾病，并对生物活性成分进行了定量。还开发了一种HPLC指纹技术，用于生成植物提取物的特征指纹。
• Biotransformation of triptolide by Cunninghamella blakesleana
  作者：Lili Ning、Jixun Zhan、Guiqin Qu、Lei Zhong、Hongzhu Guo、Kaishun Bi、Dean Guo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00605-7

  日期：2003.6

  Biotransformation of triptolide 1 by Cunninghamella blakesleana (AS 3.970) was carried out. Seven biotransformation products were obtained and four of them were characterized as new compounds. On the basis of their NMR and mass spectral data, their structures were characterized as 5alpha-hydroxytriptolide 2, 1beta-hydroxytriptolide 3, triptodiolide 4, 16-hydroxytriptolide 5, triptolidenol 6, 19alpha-hydroxytriptolide 7 and 19beta-hydroxytriptolide 8. All the new transformed products (2, 3, 7 and 8) were found to exhibit potent in vitro cytotoxicity against some human tumor cell lines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7417069B2
  申请人：——

  公开号：US7417069B2

  公开（公告）日：2008-08-26