白桦脂醛 | 13159-28-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 白桦脂醛
• 英文名称: betulinic aldehyde
• 英文别名: betulinaldehyde；betulinal；3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-al；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbaldehyde
• CAS: 13159-28-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: FELCJAPFJOPHSD-ROUWMTJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  513.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041
• 溶解度：
  DMSO：20 mg/mL（45.38 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

理化性质

白桦脂醛由五桠果科（Dilleniaceae）植物大花五桠果 Dillenia turbinata Fin.et Gagn. 的干燥叶提取而成。该化合物又称白桦酯醇、桦木醇或桦木脑，能够溶解于乙醇、乙醚和氯仿等溶剂中，并且微溶于冷水和石油醚等有机溶剂。通常从白桦树皮中提取。

生物活性

Betulinaldehyde（Betunal）是一种五环三萜类化合物，具有对抗金黄色葡萄球菌和其他细菌及真菌的生物活性。

化学性质

白色结晶粉末状物质，可溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。此外，它还来源于白桦树皮和酸枣仁。

用途

白桦脂醛具有抗肿瘤、消炎以及抗过敏的作用，并且可以用于含量测定、鉴定及药理实验中。其药理作用包括抗肿瘤、消炎和抗过敏效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白桦脂醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-丁烯 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到白桦脂酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF BETULINIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE BÉTULINIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种从白桦酸中制备白桦酸的方法。该方法包括在氧化剂存在下，使用基于钌的催化剂催化氧化过程将白桦酸氧化为白桦酸和/或白桦醛，然后进一步将白桦酸和/或白桦醛转化为白桦酸。

  公开号：

  WO2013038312A1
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 白桦脂醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE AMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINE TRITERPÉNIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型具有药用活性的三萜胺衍生物，含有这些衍生物的药物组合物，它们作为药物的用途，以及用这些化合物制造特定药物的用途。本发明还涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉

  公开号：

  WO2020006510A1

文献信息

• [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2014105926A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases. These compounds are esterified in position 3 and are substituted in position 17 of the betulinic acid structure, via a linking group W, by a saturated 5-7 membered nitrogen-heterocycle.

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。
• [EN] NOVEL C28-AMIDES WITH C3-MODIFICATIONS OF TRITERPENE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES EN C28 AVEC DES MODIFICATIONS EN C3 DE DÉRIVÉS TRITERPÉNIQUES COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017025899A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Formula (I) The present invention relates to novel C28-amides with C3-modifications of triterpene compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable hydrates, tautomers, stereoisomers, prodrugs or combination thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X, and Y are as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) useful for the therapeutic treatment of viral mediated diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型的C28酰胺，具有C3修饰的三萜化合物，其公式为(I)；或药用可接受的盐、药用可接受的溶剂化物、药用可接受的水合物、互变异构体、立体异构体、前药或它们的组合，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X和Y按本发明中定义。本发明还涉及包含公式(I)化合物的药物组合物，用于治疗病毒介导的疾病，特别是HIV介导的疾病。
• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Synthesis and biological evaluation of antitumor-active γ-butyrolactone substituted betulin derivatives
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Stefan Schwarz、Harish Kommera、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.042

  日期：2010.4

  The plant triterpenes betulin and betulinic acid (BA) are triterpenes featuring interesting pharmacological properties. Starting from substituted betulinic aldehydes, we used them as lead structures for the synthesis of several γ-butyrolactones and butenolides. Their antitumor activity was examined for 15 cancer cell lines using a SRB-assay and their apoptotic action was documented by trypan-blue test

  植物三萜类桦木和桦木酸（BA）是具有有趣药理特性的三萜类。从取代的桦木醛开始，我们将它们用作合成几种γ-丁内酯和丁烯化物的前导结构。使用SRB测定法检测了它们对15种癌细胞系的抗肿瘤活性，并通过台盼蓝试验和DNA阶梯检测证明了它们的凋亡作用。几种化合物显示出比桦木酸更高的活性。