Betulinsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Betulinsaeure
• 英文别名: betulinic acid；Betulinic Saeure；9-Hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: QGJZLNKBHJESQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Betulinsaeure 以86的产率得到Acetyl-betulinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for inhibiting tumor growth

  摘要：

  本发明涉及一种新的苦杏仁酸衍生物，其具有治疗癌症和艾滋病的增强活性，以及制备这种新的苦杏仁酸衍生物的方法和它们作为药物的用途。

  公开号：

  US07312205B2
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醛 以48的产率得到Betulinsaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PRODUCING BETULINIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE L'ACIDE BÉTULINIQUE

  摘要：

  一种制备苦杏仁酸的方法，使用苦杏仁作为起始原料，包括以下步骤：(1)将苦杏仁氧化制备苦杏仁醛粗品；(2)将苦杏仁醛粗品氧化得到苦杏仁酸粗品；(3)将苦杏仁酸粗品重结晶得到苦杏仁酸成品。本发明避免了现有合成苦杏仁酸方法的缺点，即产物包含天然苦杏仁酸的对映体或技术路线复杂。本发明的方法具有低生产成本。

  公开号：

  WO2009146619A1

文献信息

• [EN] MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153315A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 betulinic acid and other structurally related natural products derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法被详述。特别是，提供了经修改的C-3白桦酸和其他具有独特抗病毒活性的结构相关天然产物衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• SYNTHESIS OF BETULONIC AND BETULINIC ALDEHYDES
  申请人：Krasutsky Pavel A.

  公开号：US20090131714A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides for methods of selectively converting betulin to betulonic aldehyde. The present invention also provides for methods of selectively converting 3-substituted triterpen-28-ols to the corresponding 3-substituted triterpen-28-carboxaldehydes. Additionally, the present invention provides for methods of preparing betulonic aldehyde, betulonic acid, betulinic acid, and corresponding 3-substituted triterpenes.

  本发明提供了一种选择性将白桦醇转化为白桦醛的方法。本发明还提供了一种选择性将3-取代三萜-28-醇转化为相应的3-取代三萜-28-羧醛的方法。此外，本发明还提供了一种制备白桦醛、白桦酸、白桦酸和相应的3-取代三萜的方法。
• C-17 and C-3 modified triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US08846647B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本发明涉及具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组成和使用方法。特别是，提供了具有独特的抗病毒活性的C-17和C-3修饰的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所示的化合物：这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE-KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002045652A2

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调节酪氨酸激酶信号转导的化合物，包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物的酪氨酸激酶依赖性疾病和病况的方法，例如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变、炎症性疾病等。
• SELECTIVE OXIDATION OF TRITERPENES EMPLOYING TEMPO
  申请人：Krasutsky Pavel A.

  公开号：US20090076290A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a process of preparing betulin-28-aldehyde from betulin. The process includes contacting betulin with a compound of formula (I), e.g., TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl) for a period of time effective to provide betulin-28-aldehyde. The present invention also provides a process of preparing betulinic acid. The process includes contacting betulin with a composition that includes: sodium hypochlorite (NaOCl); sodium chlorite (NaClO 2 ), potassium chlorite (KClO 2 ), or a combination thereof; and a compound of formula (I), e.g., TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl); for a period of time effective to provide betulinic acid.

  本发明提供了一种从白桦酸制备白桦醛的方法。该方法包括将白桦酸与式(I)的化合物接触，例如TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基），以有效时间提供白桦醛。本发明还提供了一种制备白桦酸的方法。该方法包括将白桦酸与包括：次氯酸钠（NaOCl）；次氯酸钠（NaClO2）、次氯酸钾（KClO2）或其组合物；以及式(I)的化合物，例如TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基）的组合物接触，以有效时间提供白桦酸。