(3R,4R,5R,6S,7S,8R,10R,11R,12S,13R,14S)-15-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-4,10-bis-triethylsilanyloxy-pentadecane-3,5,7,11,13-pentaol | 105545-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S,7S,8R,10R,11R,12S,13R,14S)-15-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-4,10-bis-triethylsilanyloxy-pentadecane-3,5,7,11,13-pentaol
• CAS: 105545-09-3
• 化学式: C₄₉H₉₀O₈Si₃
• 分子量: 891.505
• InChiKey: XYBXNFJOFVQGNP-JJHVWPIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  128.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S,7S,8R,10R,11R,12S,13R,14S)-15-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-4,10-bis-triethylsilanyloxy-pentadecane-3,5,7,11,13-pentaol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (9S)-dihydroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,6,7-trideoxy-3,4-O-isopropylidene-4-C-methyl-keto-D-arabino-2-heptulose 在 氢氟酸 、 钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -100.0~70.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 133.5h， 生成 (3R,4R,5R,6S,7S,8R,10R,11R,12S,13R,14S)-15-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-4,10-bis-triethylsilanyloxy-pentadecane-3,5,7,11,13-pentaol
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618

文献信息

• Synthetic studies of erythromycins. III. Total synthesis of erythronolide a through (9s)-9-dihydroerythronolide A
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Masayuki Arai、Naoki Ohsawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84383-x

  日期：——

  Erythronolide A () was enantiospecifically synthesized through (9S)-9-dihydroerythronolide A () from the chiral C-10-C-13, C-7-C-9, and C-1-C-6 synthetic segments, , , and , respectively. The overall yield of from was 1.84% in 21 steps.

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。