[(2R,3R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4R)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-triethylsilyloxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-triethylsilyloxypentan-3-yl] acetate | 105545-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4R)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-triethylsilyloxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-triethylsilyloxypentan-3-yl] acetate
• CAS: 105545-17-3
• 化学式: C₅₇H₁₀₀O₉Si₃
• 分子量: 1013.67
• InChiKey: MWQUPRKRGRYNKQ-UPARGMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.44
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4R)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-triethylsilyloxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-triethylsilyloxypentan-3-yl] acetate 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,17S)-5-Ethyl-6,7,9,12-tetrahydroxy-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-15-phenyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,9,11,13-hexa-O-benzyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-2,4,6,8,10,12-hexa-C-methyl-6,12-di-O-triethylsilyl-D-arabino-D-gluco-L-ido-pentadecitol 在 钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 [(2R,3R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R,4R)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-triethylsilyloxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-triethylsilyloxypentan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。三，通过（9s）-9-二氢赤藓醇A的赤藓醇内酯a的全合成

  摘要：

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84383-x

文献信息

• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——