2-[(4aS,5S,7S,8aR)-7-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 632357-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-[(4aS,5S,7S,8aR)-7-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 632357-65-4
• 化学式: C₄₀H₆₇IO₇Si
• 分子量: 814.958
• InChiKey: WLOUWSIWYZZOLF-NFRPPMOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,5S,7S,8aR)-7-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(2S,3R,4R,6S)-6-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-hex-1-en-3-one 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 232.17h， 生成 2-[(4aS,5S,7S,8aR)-7-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2,2,4a-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n