methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 151342-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 151342-40-4；97242-80-3
• 化学式: C₄₉H₄₈N₂O₁₆
• 分子量: 920.924
• InChiKey: KCCVUUMKAGFXCI-YGPWMLJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  933.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  209.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 4. Synthesis of a fucosylated <i>N</i>,<i>N</i>′-diacetylchitobioside and related oligosaccharides
  作者：David A. Schwartz、Ho-Huat Lee、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v85-182

  日期：1985.5.1

  The synthesis of two trisaccharides and one disaccharide containing L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is reported. Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside was glycosylated with a 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide. Removal of the phthalimido protecting groups by hydrazinolysis followed by N-acetylation and debenzylation yielded methyl

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-
• Synthesis and unexpected binding of monofluorinated N,Nʹ-diacetylchitobiose and LacdiNAc to wheat germ agglutinin
  作者：Martin Kurfiřt、Vojtěch Hamala、Jan Beránek、Lucie Červenková Šťastná、Jakub Červený、Martin Dračínský、Jana Bernášková、Vojtěch Spiwok、Zuzana Bosáková、Pavla Bojarová、Jindřich Karban

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107395

  日期：2024.6

  Fluorination of carbohydrate ligands of lectins is a useful approach to examine their binding profile, improve their metabolic stability and lipophilicity, and convert them into F NMR-active probes. However, monofluorination of monovalent carbohydrate ligands often leads to a decreased or completely lost affinity. By chemical glycosylation, we synthesized the full series of methyl β-glycosides of

  凝集素碳水化合物配体的氟化是检查其结合特征、提高其代谢稳定性和亲脂性并将其转化为 F NMR 活性探针的有用方法。然而，单价碳水化合物配体的单氟化常常导致亲和力降低或完全丧失。通过化学糖基化，我们合成了全系列的 ,′-二乙酰壳二糖 (GlcNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 和 LacdiNAc (GalNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 的全系列甲基 β-糖苷，并在所有羟基位置上系统地单氟化。竞争性酶联凝集素测定表明，壳二糖苷 6' 位的氟化导致与麦芽凝集素 (WGA) 的亲和力前所未有地增加了一个数量级。我们首次表征了先前未充分研究的 WGA 配体 LacdiNAc 的结合特征。令人惊讶的是，4'-氟-LacdiNAc 与 WGA 的结合甚至比未修饰的 LacdiNAc 更强。使用分子动力学计算以及 STD 和转移的 NOESY NMR 技术对这些观察结果进行了解释，这为非还原性