甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->4)-[6-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->6)]-2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷 | 97242-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->4)-[6-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->6)]-2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 2-乙酰胺基-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-2-脱氧-6-O-（α-L-呋喃核糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-b-D-gluco-pyranosyl)-2-deoxy-6-O-(a-L-fucopyranosyl)-b-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-methoxy-2-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 97242-84-7
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₁₅
• 分子量: 584.575
• InChiKey: URUYQHNAKBFGTD-PRXOSTTASA-N

物化性质

• 熔点：
  275°C dec.
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->4)-[6-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->6)]-2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. XI. A short synthesis of fucosylated chitobiosides, also bound to asparagine in a synthon (as in <i>N</i>-linked glycoproteins)
  作者：Ho Huat Lee、Jose A. B. Baptista、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v90-148

  日期：1990.6.1

  the preparation of the trisaccharide GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) and of the protected form of GlcNAc(β 1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2). The key intermediate is benzyl 4,6-benzylidene chitobioside 5 giving the desired trisaccharide by insitu anomerization–glycosylation reaction with 2,3,4-tribenzylfucosyl bromide. The benzyl glycoside in the trisaccharide 6 has been replaced by acetate

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。
• LEE, HO HUAT;BAPTISTA, JOSE A. B.;KREPINSKY, JIRI J., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 953-957
  作者：LEE, HO HUAT、BAPTISTA, JOSE A. B.、KREPINSKY, JIRI J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 4. Synthesis of a fucosylated <i>N</i>,<i>N</i>′-diacetylchitobioside and related oligosaccharides
  作者：David A. Schwartz、Ho-Huat Lee、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v85-182

  日期：1985.5.1

  The synthesis of two trisaccharides and one disaccharide containing L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is reported. Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside was glycosylated with a 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide. Removal of the phthalimido protecting groups by hydrazinolysis followed by N-acetylation and debenzylation yielded methyl

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-