methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1371585-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1371585-28-2
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 618.681
• InChiKey: GYAUNQMJSNTGKO-VHGCBLMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  174.27
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到methyl-N,N'-diacetyl-β-chitobioside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a