methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 97242-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 97242-83-6
• 化学式: C₅₀H₆₄N₂O₁₈
• 分子量: 981.061
• InChiKey: DMKRSWDAEHRWCJ-HHCSGWQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1036.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  240.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->4)-[6-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->6)]-2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182