甲基2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷 | 97242-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 97242-82-5
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 564.544
• InChiKey: XLIQWEWKKALGPG-LQNYZTQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->4)-[6-脱氧己糖吡喃糖苷-(1->6)]-2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 甲基2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182