2-bromo-2'-methoxy-4'-chloroacetophenone | 60208-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2'-methoxy-4'-chloroacetophenone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-chloro-2-methoxyphenyl)ethanone；2-bromo-1-(4-chloro-2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 60208-06-2
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: FDGIQMRTLABTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2'-methoxy-4'-chloroacetophenone 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-((3-methylisoxazol-5-yl)methyl)-N-(4-(4-chloro-2-hydroxylphenyl)thiazol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Phenylthiazol-2-yl) 丙烯酰胺作为新型强效谷胱甘肽 S-转移酶 Omega 1 抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01960
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-bromo-2'-methoxy-4'-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Phenylthiazol-2-yl) 丙烯酰胺作为新型强效谷胱甘肽 S-转移酶 Omega 1 抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01960

文献信息

• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS AND THE USES THEREOF AS A MEDICINE
  申请人：Chaimbault Corinne

  公开号：US20090203747A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to the field of pharmacy, especially the treatment of neurodegenerative diseases. The invention specifically relates to a family of chemical compounds for which a neuroprotective activity has been demonstrated. Given that certain members of said family are novel compounds which have never been described, the invention relates to said novel products, the synthesis method thereof and certain novel intermediate synthesis products. The present invention further relates to compositions comprising the compounds of said family, and the use of said compounds as medicaments, especially for the preparation of a medicament for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及制药领域，特别是神经退行性疾病的治疗。该发明特别涉及一类化合物家族，其具有神经保护活性。鉴于该家族中的某些成员是以前未曾描述的新化合物，因此本发明涉及这些新产品，其合成方法及某些新的中间合成产物。本发明进一步涉及包含该家族化合物的组合物，以及将该化合物用作药物，特别是用于制备治疗神经退行性疾病的药物。
• Synthesis of Diversified Thioethers, 1-Aroylalkylisoquinolin-1-yl Thioethers, by Electrophilic S-Alkylation of 3-Phenyl Isoquinoline-1(2H)-thione
  作者：P. Manivel、F. Nawaz Khan、Venkatesha R. Hatwar

  DOI：10.1080/10426500903383945

  日期：2010.8.25

  A mild and efficient method for the synthesis of thioethers has been developed. The 3-phenylisoquinoline-1(2H)-thione underwent S-alkylation to afford structurally diverse sulfides in high yield.
• NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES ET LEURS UTILISATIONS COMME MÉDICAMENT
  申请人：Trophos

  公开号：EP1898908A2

  公开（公告）日：2008-03-19
• [EN] NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS AND THE USES THEREOF AS A MEDICAMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES ET LEURS UTILISATIONS COMME MÉDICAMENT
  申请人：TROPHOS

  公开号：WO2007003767A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The invention relates to the field of pharmacy, especially the treatment of neurodegenerative diseases. The invention specifically relates to a family of chemical compounds for which a neuroprotective activity has been indicated. Given that certain members of said family are novel compounds which have never been described, the invention relates to said novel products, the synthesis methods thereof, and certain novel intermediate synthesis products. The invention further relates to compositions comprising the compounds of said family, and the use of said compounds as medicaments, especially for the preparation of a medicament for the treatment of neurodegenerative diseases.
  [FR] La présente invention se place dans le domaine de la pharmacie, particulièrement dans le domaine du traitement des maladies neurodégénératives. Très particulièrement elle concerne une famille de composés chimiques pour lesquelles une activité neuroprotectrice a pu être démontrée. Certains membres de ladite famille étant des composés nouveaux jamais décrits, l'invention concerne ces produits nouveaux, leurs procédé de synthèse ainsi que certains intermédiaires de synthèse eux-mêmes nouveaux. La présente invention concerne également des compositions comprenant les composés de la famille, l'utilisation desdits composés à titre de médicaments, particulièrement dans la préparation d'un médicament destiné au traitement des maladies neurodégénératives.
• Structure-Based Design of <i>N</i>-(5-Phenylthiazol-2-yl)acrylamides as Novel and Potent Glutathione S-Transferase Omega 1 Inhibitors
  作者：Weiyang Dai、Soma Samanta、Ding Xue、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Duxin Sun、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01960

  日期：2019.3.28

  Using reported glutathione S-transferase omega 1 (GSTO1-1) cocrystal structures, we designed and synthesized acrylamide-containing compounds that covalently bind to Cys32 on the catalytic site. Starting from a thiazole derivative 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM), compound 18 was synthesized and cocrystallized with GSTO1. Modification on the amide moiety of hit compound 10 significantly increased the GSTO1-1

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。