4'-Chlor-2'-hydroxy-chalkon | 1148-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-Chlor-2'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 4'-Chlor-2'-hydroxy-chalcon；1-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1148-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: ZAHMVLOKJSGFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Chlor-2'-hydroxy-chalkon 在 Pd-on-Au bimetallic nanoparticle catalyst supported on CeO₂ 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到6-chloroaurone
  参考文献：
  名称：

  通过功能集成的多相催化剂的合理设计，使简单的查尔酮向Aurones的不寻常的烯烃C–H功能化

  摘要：

  黄酮类化合物是从查耳酮中获得的普遍存在的植物次生代谢产物，大部分具有源自6- endo-trig的6-元C环。查耳酮的环化。但是，作为一类类黄酮，很少天然出现的金黄色素具有主要通过进行B环氧化而从查耳酮生物合成的不寻常的5元C环。因此，从简单的查耳酮到金红石的化学催化转化是有吸引力的，因为它克服了已知的有限酶催化的缺点。然而，由于具有优先的6元环形成以及生物合成以及对罕见的分子内烯烃C–H官能化的需求，因此尚未报道催化转化。在这里，我们通过合理设计功能集成的非均相催化剂（负载在CeO上的Au上的Pd-on-Au双金属纳米颗粒催化剂），开发了简单的查耳酮对各种光环的催化烯烃C–H官能化2-在空气中使用O 2作为唯一氧化剂，不添加任何添加剂。在该系统中，催化剂的各个组成部分均实现了向金黄色挑战性转化所需的四个条件：（a）负载的Pd催化剂：查耳酮向CH的烯烃C-H官能化反应的催化剂，（b ）Au

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00727
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2'-羟基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-Chlor-2'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions

  摘要：

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06209c

文献信息

• Palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene enabled by neighboring group assistance
  作者：Bo-Cheng Tang、Cai He、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc07133a

  日期：——

  In this work, an efficient palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene was developed. The key factor in this transformation was the formation of a highly reactive oxo-palladacycle intermediate, which was enabled by a neighboring hydroxyl group, and remarkably restrained the β-H elimination process. Mechanistically, control experiments demonstrated that the hydroxyl group

  在这项工作中，开发了一种有效的钯催化2-碘联苯与非末端烯烃的环化反应。该转变的关键因素是形成高反应性的羰基-Paladacycle中间体，该中间体可通过相邻的羟基来实现，并显着抑制了β-H的消除过程。从机理上讲，对照实验证明羟基可以充当阴离子配体，在该反应中是不可替代的。该转化表现出良好的反应性和选择性，并且对于所有探索的底物均未检测到简单的Heck偶联产物。
• Synthesis of flavanones using nanocrystalline MgO
  作者：B.M. Choudary、K.V.S. Ranganath、Jagajit Yadav、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.078

  日期：2005.2

  The design and development of a truly nano heterogeneous catalyst for the Claisen-Schmidt condensation (CSC) of benz-aldehydes with 2-hydroxyacetophenone to yield substituted chalcones followed by isomerization to afford flavanones with excellent yields and selectivity is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 30. Synthesis of 7-halogenoflavone and related compounds
  作者：F. C. Chen、C. T. Chang

  DOI：10.1039/jr9580000146

  日期：——
• Pd-Catalyzed Hydroxyl-Directed Cascade Hydroarylation/C–H Germylation of Nonterminal Alkenes and Aryl Iodides
  作者：Chun-Yan Wu、Cai He、Xiang-Long Chen、Bo-Cheng Tang、Zhi-Cheng Yu、Huai-Yu Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00927

  日期：2022.7.15
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。