rel-(5R,6S)-(2Z,9E,13E)-5,6-dihydroxy-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-2,9,13-trienoic acid δ-lactone | 108104-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(5R,6S)-(2Z,9E,13E)-5,6-dihydroxy-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-2,9,13-trienoic acid δ-lactone
• CAS: 108104-30-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: HQCNATZERLKUGA-SJYKLTSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(5R,6S)-(2Z,9E,13E)-5,6-dihydroxy-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-2,9,13-trienoic acid δ-lactone 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008
• 作为产物：
  描述：

  rel-(4S,5R)-(8E,12E)-5,9,13-trimethyl-7-(phenylsulfonyl)-14-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-8,12-tetradecadien-1-yne-4,5-diol 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.17h， 生成 rel-(5R,6S)-(2Z,9E,13E)-5,6-dihydroxy-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-2,9,13-trienoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008