methyl rel-(5R,6S)-(9E,13E)-5,6-(isopropylidenedioxy)-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-ynoate | 108104-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl rel-(5R,6S)-(9E,13E)-5,6-(isopropylidenedioxy)-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-ynoate
• CAS: 108104-29-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: AXWUPVQWOYLXAU-UNSACCBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rel-(5R,6S)-(9E,13E)-5,6-(isopropylidenedioxy)-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl rel-(5R,6S)-(9E,13E)-5,6-(isopropylidenedioxy)-15-(pivalyloxy)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008