rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylic acid | 108104-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylic acid
• 英文别名: rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-5,9-diene-12-carboxylic acid；(1R,2S,4E,8E,12R,13S)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxo-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 108104-36-5；108147-36-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: CYUJTXJMJGDAQQ-MNMQWAEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008
• 作为产物：
  描述：

  rel-(4R,5S)-(8E,12E)-5,9,13-trimethyltetradeca-8,12-dien-1-yne-4,5,14-triol 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.17h， 生成 rel-(1R,2S,12R,13S)-(5E,9E)-2-hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-oxo-16-oxabicyclo<11.3.1>heptadeca-5,9-diene-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008

文献信息

• MARSHALL, J. A.;ANDREWS, R. C., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5197-5200
  作者：MARSHALL, J. A.、ANDREWS, R. C.

  DOI：——

  日期：——