4,6-二羟基-5-甲基异邻苯二甲醛 | 22304-67-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-二羟基-5-甲基异邻苯二甲醛
• 中文别名: 4,6-二羟基-5-甲基-1,3-二甲酰基苯
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-5-methylisophthalaldehyde
• 英文别名: 3,5-diformyl-2,6-dihydroxytoluene；4,6-dihydroxy-5-methyl-1,3-diformyl benzene；4,6-dihydroxy-5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 22304-67-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD11505923
• 分子量: 180.16
• InChiKey: PBDGBKWOAPXYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  399.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,6-Dimethoxy-5-methylisophthalaldehyd	22304-74-1	C11H12O4	208.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-5-甲基异邻苯二甲醛 在 哌啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 10-methyl-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 4,6-二羟基-5-甲基异邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。第18部分：富电子的苯并和氧苯并卟啉的合成和光谱表征：空间和电子因素对卟啉类芳香性的影响

  摘要：

  尽管4，6-二羟基间苯二甲醛不能与三吡喃冷凝以产生卟啉类产物，但是相关的二甲氧基二醛与三吡喃9反应，在用氯化铁水溶液氧化后，以优异的产率得到了非芳族二甲氧基苯并卟啉20。在存在TFA的情况下，生成的质子通过质子NMR光谱显示出弱的变渗性。该观察结果归因于甲氧基单元促进电荷离域的能力。用50当量治疗20。的三溴化硼裂解了一种甲基醚，生成了相关的甲氧基氧基苯并卟啉24。这些卟啉类化合物由于在这些结构中存在18个π电子离域路径而显示出较强的反磁环电流。经TFA处理后，所得指示剂显示出明显降低的环电流，尽管与不存在甲氧基取代基时相比，它们的变径特性得以保留的程度要大得多。对于20和24，当不存在相邻的烷基取代基时，甲氧基在电荷离域上更有效，这导致增加的亲核性。用HBr在回流的乙酸中处理20a，裂解两个甲基醚，得到高度不溶的羟氧基苯并卟啉17。尽管无法评估游离碱的光谱性质，但该化合物可溶于TFA-氯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00256-3

文献信息

• V-Shaped Bis-Coumarins: Synthesis and Optical Properties
  作者：Mariusz Tasior、Yevgen M. Poronik、Olena Vakuliuk、Bartłomiej Sadowski、Maksymilian Karczewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo501565r

  日期：2014.9.19

  A highly efficient procedure for the synthesis of bis-coumarins fused at the pyranone ring has been developed. The electron-rich phenols reacted with esters of coumarin-3-carboxylic acids, leading to substituted chromeno[3,4-c]chromene-6,7-diones. The reaction is catalyzed by both Lewis acids and 4-dimethylaminopyridine. The most probable mechanistic pathway involves Lewis acid catalyzed or DMAP catalyzed

  已经开发了一种高效率的合成在吡喃酮环上稠合的双香豆素的方法。富电子酚与香豆素-3-羧酸酯反应，生成取代的色酚[3,4- c ]色烯-6,7-二酮。该反应被路易斯酸和4-二甲基氨基吡啶两者催化。最可能的机制途径涉及路易斯酸催化或DMAP催化的酯交换反应，然后将α，β-不饱和酯分子内共轭加成到苯酚中，然后氧化最初形成的中间体。该反应与各种功能（如NO 2）兼容，Br和OMe。在该反应中，不仅苯衍生物而且二羟基萘都具有反应性，并且可以通过调节反应条件来控制产物的结构。此外，可能双重加成，导致由七个共轭环组成的马蹄形系统。已获得具有四个结构独特的骨架的化合物，并显示出它们在可见光谱的紫色，蓝色和/或绿色区域中强烈吸收。它们中的大多数显示出强烈的黄绿色荧光，可以通过结构变化和溶剂特性进行调节。再次，在供色基[3,4- c中引入一个给电子基团] chromene-6,7-diones引起最大吸收和发射
• Dimetallic Ru(II) arene complexes appended on bis-salicylaldimine induce cancer cell death and suppress invasion via p53-dependent signaling
  作者：Faiz-Ur Rahman、Muhammad Zeeshan Bhatti、Amjad Ali、Hong-Quan Duong、Yao Zhang、Xinjian Ji、Yuejian Lin、Hui Wang、Zhan-Ting Li、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.054

  日期：2018.9

  their cytotoxic effect against three different types of human cancer cells including hepatocellular carcinoma (HepG2), non-small-cell lung cancer (A549) and breast cancer (MCF-7) cells by MTT assay. These complexes showed considerable cytotoxic effect in all the above-mentioned cell lines that was comparable to the effect of cisplatin. C1 and C2 showed moderate anticancer effect while C3 and C4 showed

  一系列的双-水杨醛亚胺配位体带有两个ON-施主功能与进行反应二氯（p -cymene）合钌（II）在碱（醋酸钠）的存在下和一系列4二元金属的Ru（II）二聚体芳烃络合物（茹（制备对氯苯甲基）2 2（双水杨基醛亚胺）Cl 2（Cl C4）。这些配合物以优异的分离产率获得，并通过使用不同的光谱技术进行详细表征。C1的结构还通过单晶X射线分析确定了固态的Sn。通过MTT分析研究了这些复合物对三种不同类型的人类癌细胞（包括肝细胞癌（HepG2），非小细胞肺癌（A549）和乳腺癌（MCF-7））的细胞毒性作用。这些复合物在所有上述细胞系中显示出可观的细胞毒作用，与顺铂的作用相当。C1和C2显示中等程度的抗癌作用，而C3和C4显示出合理的细胞毒性。我们发现细胞毒性从C1到C4呈系列增加代表在水杨醛亚胺的胺官能度上从小到大的配体修饰的效果。我们选择了C3和C4进行MCF-7细胞的机械抗癌研究。Ru（II
• Synthesis and anticancer activities of a novel class of mono- and di-metallic Pt(<scp>ii</scp>)(salicylaldiminato)(DMSO or Picolino)Cl complexes
  作者：Faiz-Ur Rahman、Amjad Ali、Rong Guo、Yun-Chang Zhang、Hui Wang、Zhan-Ting Li、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1039/c4dt03018d

  日期：——

  Mono- and di-metallic Pt(ii)(salicylaldiminato)(DMSO or Picolino)Cl complexes as potential cytotoxic agents against tested human breast (MCF-7), liver (HepG2), lung (A549), colon (HCT116) and cervical (Hela) cancer cell lines.

  单金属和双金属Pt（II）（水杨醛亚胺）（DMSO或Picolino）Cl配合物作为潜在的细胞毒性剂，针对测试的人类乳腺（MCF-7）、肝脏（HepG2）、肺部（A549）、结肠（HCT116）和子宫颈（Hela）癌细胞系。
• Photo- and thermochromic spirans 37.* New symmetrical bisspiropyrans of the indoline series
  作者：N. A. Voloshin、E. V. Solov’eva、S. O. Bezugliy、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s10593-012-1145-5

  日期：2012.12

  New symmetrical bisspiropyrans of the indoline series, which have photochromic properties and are characterized by substantially higher absorption capacity of cyclic isomers in comparison to the monospiropyrans, were obtained on the basis of 4,6-dihydroxy-5-methylisophthalaldehyde.

  在4，6-二羟基-5-甲基间苯二甲醛的基础上，获得了新的吲哚啉系列对称双螺并吡喃，其具有光致变色特性，并且与单螺并吡喃相比，具有环状异构体的吸收能力高得多的特征。
• General and Efficient Protocol for Formylation of Aromatic and Heterocyclic Phenols
  作者：Athanassios Coutsolelos、Daniel Gryko、Kamil Skonieczny、Georgios Charalambidis、Mariusz Tasior、Maciej Krzeszewski、Ayfer Kalkan-Burat

  DOI：10.1055/s-0032-1317500

  日期：——

  Abstract A convenient, general procedure for formylation of diverse range of phenols with the Duff protocol has been developed. The procedure gives dialdehydes when possible. A convenient, general procedure for formylation of diverse range of phenols with the Duff protocol has been developed. The procedure gives dialdehydes when possible.

  摘要 已经开发了一种方便的通用程序，用于使用Duff规程对各种范围的酚进行甲酰化。该程序在可能的情况下产生二醛。 已经开发了一种方便的通用程序，用于使用Duff规程对各种范围的酚进行甲酰化。该程序在可能的情况下产生二醛。