4,6-二羟基-5-甲氧基嘧啶 | 5193-84-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二羟基-5-甲氧基嘧啶
• 中文别名: 5-甲氧基-4,6-嘧啶二醇；6-羟基-5-甲氧基-4(1H)嘧啶酮
• 英文名称: 4,6-Dihydroxy-5-methoxypyrimidine
• 英文别名: 5-methoxy-1H-pyrimidine-4,6-dione；5-methoxy-4,6-dihydroxy-pyrimidine；5-methoxypyrimidine-4,6-diol；4,6-Dihydroxy-5-methoxy-pyrimidin；4.6-Dihydroxy-5-methoxy-pyrimidin；4-hydroxy-5-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 5193-84-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD07368271
• 分子量: 142.114
• InChiKey: JSEPQQUEVRZWST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  341-345 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

化学性质：这是一种浅黄色固体，熔点在341-345℃之间。

用途：它是磺胺邻二甲氧嘧啶的中间体，并且用于医药中间体的合成。

生产方法：通过将甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺和甲醇钠环合生成5-甲氧基-4,6-二羟基嘧啶二钠，然后进行酸化处理得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-5-甲氧基嘧啶 在 盐酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methoxy-4-piperazin-1-yl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Antimigraine 4-pyrimidinyl and pyridinyl derivatives of

  摘要：

  一系列新颖的Formula I的吲哚-3-基烷基哌嗪的烷氧基吡啶-4-基和烷氧基吡啶-4-基衍生物旨在成为有用的药剂，用于缓解血管性头痛，基于它们在5-HT1D结合位点的强亲和力和激动剂活性。

  公开号：

  US05434154A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基马来酸二甲酯 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4,6-二羟基-5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Novel vitronectin receptor antagonist derivatives, method for preparing same, use thereof as medicines and pharmaceutical compositions containing same

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)化合物：其中R1、R2、R3、R4和G具有描述中指示的含义，它们的制备方法，作为对维脱内钠受体具有拮抗活性的药物的用途，以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US20060052398A1

文献信息

• Indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine for treating vascular
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05300506A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  A series of novel indol-3-ylalkyl derivatives of alkoxypyrimidinylpiperazines are disclosed as Formula I. ##STR1## These compounds are intended to be useful agents for alleviation of vascular headache on the basis of their potent affinity and agonist activity at 5-HT1D binding sites.

  一系列新颖的吲哚-3-基烷基衍生物的烷氧基嘧啶基哌嗪被披露为公式I。这些化合物旨在通过它们在5-HT1D结合位点的强亲和力和激动剂活性来缓解血管性头痛。
• INDOLYLALKYL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLPIPERAZINE AND METABOLITES THEREOF FOR TREATMENT OF ANXIETY, DEPRESSION, AND SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：KRAMER Stephen J.

  公开号：US20090281114A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a method for alleviation, prevention, and treatment of anxiety, depression, and sexual dysfunction by administering certain indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine or metabolites thereof. A preferred embodiment is of the following formula:

  本发明涉及通过给予某些吡咯啉基吡咯嗪的衍生物或其代谢物来缓解、预防和治疗焦虑、抑郁和性功能障碍的方法。一种首选实施例的化学式如下：
• MODULATORS OF METABOLISM AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20090286816A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to 4-[5-Methoxy-6-(2-methyl-6-[1,2,4]triazol-1-yl-pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof that are modulators of glucose metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic-related disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity. (Formula I)

  本发明涉及4-[5-甲氧基-6-(2-甲基-6-[1,2,4]三唑-1-基吡啶-3-基氨基)-嘧啶-4-氧基]-哌啶-1-羧酸异丙酯，其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物，它们是葡萄糖代谢调节剂。因此，本发明的化合物在治疗与代谢相关的疾病和并发症方面具有用处，如糖尿病和肥胖。 (化学式 I)
• INDOL DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE, COMPOSITION AND UTILIZATION
  申请人：VITA-INVEST, S.A.

  公开号：EP0714896A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Indole derivatives having the Formula (I) wherein R₁ is H, alkyl or acyl group; R₂ is H, halogen or alkyl, hydroxy, alkoxy; ciano, carboxamide, carboxyl, alkoxicarbonyl, phenyl, phenyloxy or a group -(CH₂)n-R₆, (n=1-3), and R₆ is a group ciano, nitro, phenyl, carboxyl, -CO₂R₇; -CONR₇R₈; -SO₂NR₇R₈; -COR₇; -SO₂R₇, R₇ and R₈ being H or alkyl; R₇ and R₈, together with N, can form a cycle of 4-7 links; R₃, R₄ and R₅ are H, halogen or a group alkyl, phenyl, substituted phenyl, hydroxy, alcoxy, phenyloxy or benziloxy; NR₁₁R₁₂ is H or a group ciano, nitro, carboxyl, alcoxycarbonyl, carboxamido or a group R₃; A is an alkyliden group -(CH₂)-m, (m = 1-5), or alkenyl group; B is a piperazinoring (a), aminopyrrolidinoring (b); pyrrolidinamino ring (c); piperidinoring (d) or ethylendiamino -NR₉-CH₂-CH₂-NR₁₀-, R₉ and R₁₀ being H or an alkyl group. The compounds are useful for the treatment of migraine.

  吲哚衍生物具有以下式（I）其中R₁为H、烷基或酰基；R₂为H、卤素或烷基、羟基、烷氧基；氰基、羧酰胺基、羧基、烷氧基羰基、苯基、苯氧基或一个基团-(CH₂)n-R₆，（n=1-3），且R₆为一个基团氰基、硝基、苯基、羧基、-CO₂R₇；-CONR₇R₈；-SO₂NR₇R₈；-COR₇；-SO₂R₇，R₇和R₈为H或烷基；R₇和R₈，与N一起，可形成一个4-7个连接的环；R₃、R₄和R₅为H、卤素或一个烷基、苯基、取代苯基、羟基、烷氧基、苯氧基或苄氧基基团；NR₁₁R₁₂为H或一个基团氰基、硝基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基或一个基团R₃；A为一个烷基亚甲基基团-(CH₂)-m，（m=1-5），或烯基基团；B为哌嗪环（a）、氨基吡咯啉环（b）；吡咯啉氨基环（c）；哌啶环（d）或乙二胺-NR₉-CH₂-CH₂-NR₁₀-，R₉和R₁₀为H或一个烷基基团。这些化合物可用于治疗偏头痛。
• 1-indolyalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05077293A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  Certain 1-indolylalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl)piperazines of Formula I are useful antidepressant agents. The ##STR1## substituents R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.5 are hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkythio, carboxamido, halo, or trifluoromethyl; R.sup.6 is alkoxy; and n is the integer 2 or 3.

  一些具有式I的1-吲哚基烷基-4-(烷氧基嘧啶基)哌嗪是有用的抗抑郁药物。取代基R.sup.1、R.sup.2和R.sup.5是氢或较低的烷基；R.sup.3和R.sup.4是氢、烷基、烷氧基、烷硫基、羧酰胺基、卤素或三氟甲基；R.sup.6是烷氧基；n是整数2或3。