3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯 | 28006-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,6-dimethoxytoluene
• 英文别名: 1,5-Dibromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene
• CAS: 28006-86-2
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: UCLUJILVYXQZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 4,6-二羟基-5-甲基异邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。第18部分：富电子的苯并和氧苯并卟啉的合成和光谱表征：空间和电子因素对卟啉类芳香性的影响

  摘要：

  尽管4，6-二羟基间苯二甲醛不能与三吡喃冷凝以产生卟啉类产物，但是相关的二甲氧基二醛与三吡喃9反应，在用氯化铁水溶液氧化后，以优异的产率得到了非芳族二甲氧基苯并卟啉20。在存在TFA的情况下，生成的质子通过质子NMR光谱显示出弱的变渗性。该观察结果归因于甲氧基单元促进电荷离域的能力。用50当量治疗20。的三溴化硼裂解了一种甲基醚，生成了相关的甲氧基氧基苯并卟啉24。这些卟啉类化合物由于在这些结构中存在18个π电子离域路径而显示出较强的反磁环电流。经TFA处理后，所得指示剂显示出明显降低的环电流，尽管与不存在甲氧基取代基时相比，它们的变径特性得以保留的程度要大得多。对于20和24，当不存在相邻的烷基取代基时，甲氧基在电荷离域上更有效，这导致增加的亲核性。用HBr在回流的乙酸中处理20a，裂解两个甲基醚，得到高度不溶的羟氧基苯并卟啉17。尽管无法评估游离碱的光谱性质，但该化合物可溶于TFA-氯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00256-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。第18部分：富电子的苯并和氧苯并卟啉的合成和光谱表征：空间和电子因素对卟啉类芳香性的影响

  摘要：

  尽管4，6-二羟基间苯二甲醛不能与三吡喃冷凝以产生卟啉类产物，但是相关的二甲氧基二醛与三吡喃9反应，在用氯化铁水溶液氧化后，以优异的产率得到了非芳族二甲氧基苯并卟啉20。在存在TFA的情况下，生成的质子通过质子NMR光谱显示出弱的变渗性。该观察结果归因于甲氧基单元促进电荷离域的能力。用50当量治疗20。的三溴化硼裂解了一种甲基醚，生成了相关的甲氧基氧基苯并卟啉24。这些卟啉类化合物由于在这些结构中存在18个π电子离域路径而显示出较强的反磁环电流。经TFA处理后，所得指示剂显示出明显降低的环电流，尽管与不存在甲氧基取代基时相比，它们的变径特性得以保留的程度要大得多。对于20和24，当不存在相邻的烷基取代基时，甲氧基在电荷离域上更有效，这导致增加的亲核性。用HBr在回流的乙酸中处理20a，裂解两个甲基醚，得到高度不溶的羟氧基苯并卟啉17。尽管无法评估游离碱的光谱性质，但该化合物可溶于TFA-氯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00256-3

文献信息

• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• Synthetic studies of rifamycins. VI. Preparation and elaboration of the aromatic segment for the synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Mitsuhiro Kinoshita、Shigeru Ohba、Yoshihiko Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80161-1

  日期：1984.1

  A convenient preparation of the aromatic segment 3 starting from 3,5-dibromo-2,6-dimethoxytoluene 5 and furan was described along with the elaboration of 3 by the aldol coupling with the aliphatic segment 2 to the synthetic precursor 4 of rifamycin W.

  描述了从3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯5和呋喃开始的芳族链段3的便捷制备方法，以及通过与脂肪族链段2与利福霉素W的合成前体4的醛醇缩合偶合3的方法。
• Tetraaryldimethoxybenziporphyrins. At the Edge of Carbaporphyrinoid Aromaticity
  作者：Timothy D. Lash、Joseph T. Szymanski、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo070947k

  日期：2007.8.1

  yield. These compounds readily gave nickel(II) and palladium(II) organometallic derivatives and could be selectively reduced with sodium borohydride to give unstable benziphlorins. Regioselective oxidation with silver acetate afforded the related 22-acetoxybenziporphyrins in 52−64% yield. The dimethoxybenziporphyrins showed chemical shifts by proton NMR spectroscopy that were consistent with weakly diatropic

  分三步从1,3-二甲氧基苯或2,6-二甲氧基甲苯制备了一系列八种二甲氧基苯并卟啉。二溴化，然后进行锂-卤素交换并与苯甲醛反应，得到二甲醇中间体。它们在BF 3 ·Et 2存在下与吡咯和芳基醛反应在氯仿中加入O，然后用DDQ氧化，以15-25％的收率得到苯并卟啉。这些化合物很容易得到镍（Ⅱ）和钯（Ⅱ）有机金属衍生物，可以用硼氢化钠选择性地还原，得到不稳定的苯并hl林。用乙酸银的区域选择性氧化以52-64％的产率提供了相关的22-乙酰氧基苯并卟啉。二甲氧基苯并卟啉通过质子NMR波谱显示出化学位移，这与弱变径大环化合物一致。但是，添加TFA可以使药物显示出更重要的变化，这归因于存在更大量的变径环电流。11 H 2 2+的内部CH在为3.5ppm观察到，但这种影响被削弱为3 methylbenziporphyrins 12 ħ 2 2+，其中该共振出现在4.7 ppm的。即使在不存在甲氧基取代基的情况下，衍生自四苯基苯并卟啉8
• Synthesis and Metalation of Dimethoxybenziporphyrins, Thiabenziporphyrins, and Dibenziporphyrins
  作者：Stacy C. Fosu、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo502063w

  日期：2014.11.21

  nature of this system was demonstrated by X-ray crystallography. The dimethoxybenziporphyrins reacted with palladium(II) acetate to give the related organometallic derivatives, but the thiabenziporphyrins underwent a demethylation to afford palladium(II) thiaoxybenziporphyrins. Related palladium(II) complexes were also prepared from previously reported thiacarbaporphyrinoids. The X-ray structure for one

  通过使苯二甲醇与BF 3 ·Et 2 O和过量的吡咯在回流的1,2-二氯乙烷中反应，可以制备出高收率的二甲氧基苯并三吡喃。在TFA存在下与吡咯二醛反应，然后与DDQ氧化，得到良好的内消旋收率-二苯基二甲氧基苯并卟啉。这些二甲氧基卟啉类化合物显示出弱的变质性，质子化后增强了变质性。二甲氧基苯并三吡喃也与噻吩二甲醇反应生成二甲氧基噻吩并卟啉，并且该体系的非平面性质通过X射线晶体学证实。二甲氧基苯并卟啉与乙酸钯（II）反应以产生相关的有机金属衍生物，但是噻苯并卟啉进行去甲基化以得到钯（II）噻氧基苯并卟啉。相关的钯（II）配合物也可以从先前报道的硫脲类化合物中制备。其中一种配合物的X射线结构表明六元环非常扭曲，噻吩环从大环平面上强烈倾斜。